大伴恭一（大仓忠义 饰），从学生时代起就只与“喜爱自己的女性”交往，不断重复着被动的恋爱，也因为优柔寡断的性格而不断地出轨。大学后辈今之濑涉（成田凌 饰）作为出轨调查员在接受主人公妻子的委托后，某日与前辈大伴恭一时隔7年再次相遇，突然向其告白「从很早以前就一直喜欢你了」，并用为其隐瞒出轨事实作为代价要求前辈以身体来交换。在被今之濑死缠烂打地靠近和追求下，最终恭一也体会到了如胸口揪心般的恋爱之痛…

来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……

《爱的艺术》是德裔美籍心理学家和哲学家、法兰克福学派重要成员艾里希-弗洛姆最著名的作品，自1956年出版至今已被翻译成32种文字，在全世界畅销不衰，被誉为当代爱的艺术理论专著最著名的作品。
在这本书中，弗洛姆认为，爱情不是一种与人的成熟程度无关，只需要投入身心的感情。如果不努力发展自己的全部人格并以此达到一种创造倾向性，那么每种爱的试图都会失败，如果没有爱他人的能力，如果不能真正谦恭地、勇敢地、真诚地和有纪律地爱他人，那么人们在自己的爱情生活中也永远得不到满足。
弗洛姆进而提出，爱是一门艺术，要求想要掌握这门艺术的人有这方面的知识并付出努力。在这里，爱不仅仅是狭隘的男女爱情，也并非通过磨练增进技巧即可获得。爱是人格整体的展现，要发展爱的能力，就需要努力发展自己的人格，并朝着有益的目标迈进。
此版特别收录弗洛姆学术助手纪念文章《弗洛姆生命中的爱》。