喜剧演员艾维·辛格（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）是这样一个人：非常介意自己的犹太人的出身；自认为有童年阴影，看了十六年心理医生没见好转却一直付钱看；有点阿Q精神，但对人生却充满消极；喜欢一直讲无聊的笑话。正因为自身的神经质特质，艾维经历了两次失败的婚姻。
艾维 遇到了安妮（黛安·基顿 Diane Keaton 饰）――一直梦想成为歌星的女孩，两人渐渐堕入爱河。安妮在艾维的帮助下歌唱技巧迅速提高，但她的父母却反对她与艾维来往。
安妮得到了唱片商托尼的注意，获邀前往好莱坞灌录唱片，艾维跟着前往了好莱坞向安妮求婚。

阿贝（杰昆·菲尼克斯 Joaquin Phoenix 饰）是一名风度翩翩的大学哲学教授，深受同学和老师们的喜爱。每天和自己的本我超我打交道，使得阿贝难免会陷入虚无主义的危机之中。某日，他的课堂上来了一位名叫吉尔（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）的女学生，吉尔热情而又开朗，她的诸多哲思和阿贝不谋而合，师生之间很快就发展出了浓浓的情意。
某日，阿贝和吉尔正在餐厅吃饭，无意之中听闻邻座抱怨某位法官使她失去了孩子的监护权，让吉尔没有想到的是，没过多久，她便看到了这位法官的死讯。吉尔左思右想，觉得此事和阿贝有着脱不清的干系，同样对此心知肚明的还有阿贝的同事丽塔（帕克·波西 Parker Posey 饰），然而丽塔却有着自己的打算。