阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

可爱搞怪的小生（郝绍文 饰）因受不了父亲娶了新妻子而责骂自己，便离家出走。一路游荡，接着小生认识了校工达叔（吴孟达 饰），纠缠达叔收留他。达叔一直喜欢一个卖花的盲女（朱茵 饰），并假装有钱人天天在她的花摊买花，希望尽绵力帮忙她。达叔所任职的学校有一群顽劣的学生，没有老师能够把他们教好，校长只好悬赏50万聘请老师。达叔知道盲女的手术费正好是50万，面对顽劣的学生，达叔决定跟小生一起到乌龙寺学艺。学成归来的达叔果然把学生教的十分守规矩。但为了让学生阿武（金城武 饰）在情敌面前出口气，帮阿武催眠打架，达叔被学校赶走了。小生出主意到自己家里偷出50万，可惜失败了，为了使达叔能逃走，小生被父亲抓住……