探员“铁男”（任达华）在一次行动中，意外将自己的亲哥哥打死，使他留下了阳痿和看见手枪就想吐的毛病，一次偶遇“小猫”（邱淑贞），两人产生的感情，小猫为报杀父之仇，杀人后逃跑，幸被“表姐”（女杀手）救下，并收她为徒。训练小猫成为职业杀手，发生了一系列的杀人命案，铁男负责调查，发现了小猫，表姐怕暴露，想杀死铁男，小猫对铁男怀有感情，处处相救。表姐的另一个徒弟公主（吴家丽）（此人同性恋），设计杀死了表姐。小猫用美人计，引诱公主上钩，最后3人同归于尽。

20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。
无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。
两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

电影讲述了阿荣（张国荣 饰）、家宝（陈百强 饰）和家辉（钟保罗 饰）三人追逐梦想的成长故事，阿荣、家宝、家辉是学校里同学好友，毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆，经历了世间的种种磨难，与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想， 在不被家人理解后愤然出走，与阿荣等人打工赚钱并收获了纯净的爱情，最后被唱片公司发现做了自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路，但也一直在背后默默支持者哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想与现实激烈碰撞的毕业季中殊途同归的呢？