人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

自上世纪五十年代直至未来，七位殿堂级导演各自抽签负责一个年代，执导一个与香港有关的故事。《七人乐队》片名寓意各有风格才华的导演，尤如出色的乐手，走在一起便能合奏出令人共鸣的美妙乐章。其中包括洪金宝的《练功》、许鞍华的《校长》、谭家明的《别夜》、袁和平的《回归》、杜琪峯的《遍地黄金》、林岭东的《迷路》，及徐克的《深度对话》。其中林岭东的《迷路》更是导演的最后遗作。
《练功》：50年代，一群拜师学艺的孩子在师父严厉的督导下勤练功夫。徒弟与师父间的默契在呼喝声中形成，而躲懒受罚的那天也可成为一生难忘的转机。
《校长》：60年代，社会清贫，但求学者众。一位执笔忘饭的校长与善良淡雅的王老师让一座天台学校成为童年岁月里最温暖的家。
《别夜》：叶嘉琳与余雁飞，在80年代香港依然美丽的夕照中相恋。女方一家移民海外，二人无奈承受离别之苦，只余下相爱的记忆。
《回归》：90年代，儿子举家移民，孙女却因学业暂时留在香港爷爷家。爷孙两人隔代沟通，妙趣横生。在生活中消解代沟，隔阂打破，亲情更上一层楼。
《遍地黄金》：2003年沙士时期，大时代下三个小市民的发达白日梦。三人常胡扯投资大计，妄想一夜致富。一番进退争论后，总是错失发达机会。
《迷路》：2018年的新春，丈夫回到香港与妻儿团聚，当他拿着旧照片在日新月异的香港街头追忆当年时，却彻底迷失了方向。最后，回忆不幸化成追忆。
《深度对话》：未来，某所精神病医院正在进行一项关于精神分裂的研究。四位参与者投入忘我表演，已然分不清真正身份，到底谁是医生？谁是病人？

上海女学生葛薇龙（马思纯 饰）求学香港，投靠姑母梁太太（俞飞鸿 饰），被梁太太利用，当作诱饵来吸引男人，葛薇龙渐渐沉迷在纸醉金迷中，后来被花花公子乔琪乔（彭于晏 饰）吸引，为了继续过声色犬马的上流社会生活，不惜出卖自己的灵魂，费尽心机嫁给了乔琪乔，最终沦为姑母梁太太和乔琪乔敛财的工具。

晓恩（张曼玉 饰）留学归来参加妹妹的婚礼，期间发觉与母亲葵子（陆小芬 饰）的隔阂与矛盾只增不减。直到陪母亲回日本探亲时，她才真正开始了解自己的母亲。原来在抗日期间到满洲投靠哥哥的母亲，结识了当时身为军官的父亲（李子雄 饰），并与其结婚，战后决定随丈夫一起搬到澳门生活。因 生活习惯和文化等各方面的差异，令母亲与公婆同女儿之间的隔阂与误解不断。然而在母女俩终于取得了沟通与谅解之时，却从大陆传来了从小带大晓恩的祖父中风不良于行的消息, 向来和他们不和的母亲却要求忙拍戏的女儿一定要去......