黑社会老大文哥（高雄 饰）被人追杀，其弟阿南（任达华 饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生 饰）、阿来（吴镇宇 饰）、阿Mike（张耀扬 饰）、阿信（吕颂贤 饰）和阿肥（林雪 饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥以前的手下，阿Mike是神枪手，阿肥是枪械专家。五人同心协力，将杀手擒获，并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友，这时，阿南告诉阿鬼，阿信与文哥之妻通奸，要求阿鬼去杀死阿信，阿来坚决不允许这么做。阿Mike和阿肥又分别支持阿来和阿鬼，最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题，互相对准的枪口真是一触即发……

某人在开车经过街区时被突然从天而降的碎玻璃砸中，当场毙命。警察及时赶到，将此案定为意外。而实际上，意外乃是犯罪团伙联手制造的假象。团伙的首领大脑（古天乐 饰），跟女人（叶璇 饰）、胖子（林雪 饰）以及嗑药老头（冯淬帆 饰），经常联手搞意外杀人。他们采取的手段多为利用电击、雷劈、车祸、悬挂物坠落等方式。在作案中，大脑负责全盘统领，女人协助做诱饵，胖子和嗑药老头做障眼法。在前面的案件中，由于嗑药老头导致的失误，险些令行动失败，所以大脑大发雷霆，生怕稍有闪失即遭覆灭。后来，在妻子（莫小奇 饰）的温柔乡中，大脑紧张的神经才得以恢复平静。然而，后一单的雨夜杀人计划依旧遇到了前所未有的难题，一个神秘人物陈芳洲（任贤齐 饰）的出现，改变了这个集团的命运……

香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈（何韵诗饰）是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。
受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……

某雨夜，深圳一名妓女斯琴爱儿被女通缉犯叶小雁（吴倩莲 饰）狠狠的勒死了，小雁为的是得到斯琴爱儿的身份。小雁乔装成爱儿的样子，顺利通过了海关到达了香港，报失了身份证后，小雁成功取得了爱儿的身份。爱儿本身有个香港老公才得到了香港居民的身份，此时爱儿的老公也在苦苦等候妻子抵步。
小雁选中了嫖客陈启明（黎耀祥 饰），启明是个计程车司机，离异后把女儿交给母亲抚养很少过问。小雁首先把启明撞成残废，然后潜入了他的家中把他禁锢，详细询问了他的身世。怎料启明的母亲前往探望儿子，凶狠的小雁为了计划，把启明的母亲杀害了，更骗走了启明的女儿。
在小雁领取身份证当天，爱儿的丈夫发现了小雁的嫌疑，一直跟踪她至启明的家中。打斗中小雁的丈夫（陈豪 饰）出现了，原来他们夫妇俩同时通缉犯，并要得到启明的身份与他的双手……

阿狗（刘青云饰）是三十多岁的黑社会马仔，他处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。于是发生了两个截然不同的故事结局。他跟随黑帮偷运货车，但由于乌合之众组织不善，阿狗也在他乡不幸命丧黄泉。第二个故事，有着大团圆的结局：阿狗因为英雄神武，为人果断机警，行动屡屡成功，被阿猫看中，邀他一同去台湾当杀手，在台湾威霸一方，阿狗的“大志”得以实现。