莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

著名影星安娜斯各特（茱莉亚罗伯茨 饰）的演艺事业如日中天。一天她来到了诺丁山的一间书店，邂逅了事业爱情两失意的老板威廉萨克（休格朗特 饰）。威廉认出了安娜是红极一时的明星，十分惊讶，也没想到自己会爱上这位明星，假扮记者借故约会安娜。很快两人坠入爱河，本来甜蜜的生活却一下子被发现了的记者破坏了。安娜承受着媒体的压力，需要做出决定，两人也吵了起来……