暑假到来，自幼丧父的小学三年级学生正男（关口雄介饰），如今和奶奶生活在一起，暑假特别无聊。他拿出母亲从外地寄回的信，准备自己一个人去爱知县丰桥市看望母亲。
邻居阿姨（岸本加世子饰）发现后，决定帮正男完成心愿。她拿出一笔钱做为旅费，还安排游手好闲的老公菊次郎（北野武饰）陪伴正男一起踏上寻母之途。可是在第一天，菊次郎就把老婆给的钱全部输光，于是两个人只好步行前往爱知。
一路搭顺风车，惹了不少麻烦后，菊次郎终于带着正男到了他母亲的家，但小男孩却十分沮丧。归途中，菊次郎努力安慰他，二人过得十分愉快，夏天就这么过去了。

　　托尼（维果·莫腾森 Viggo Mortensen 饰）是一个吊儿郎当游手好闲的混混，在一家夜总会做侍者。这间夜总会因故要停业几个月，可托尼所要支付的房租和生活费不会因此取消，所以他的当务之急是去寻找另一份工作来填补这几个月的空缺。在这个节骨眼上，一位名叫唐雪莉（马赫沙拉·阿里 Mahershala Ali 饰）的黑人钢琴家提出雇佣托尼。
　　唐雪莉即将开始为期八个星期的南下巡回演出，可是，那个时候南方对黑人的歧视非常的严重，于是托尼便成为了唐雪莉的司机兼保镖。一路上，两人迥异的性格使得他们之间产生了很多的矛盾，与此同时，唐雪莉在南方所遭受的种种不公平的对待也让托尼对种族歧视感到深恶痛绝。