莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

爱丽斯(凯特•温斯莱特 Kate Winslet饰)住在英国伦敦的乡村，而阿曼达(卡梅隆•迪亚兹 Cameron Diaz饰)则是洛杉矶的美国丽人。她们在天南地北的两端，却遇上了同样的问题：在感情上遭受了挫败，令生活灰暗无光。二人在网上聊天，商议在圣诞节到来之前，到对方的环境去生活，交互双方的住所作为度假场地。于是，一场令人兴奋的旅行开始了。爱丽斯来到美国大都市，阿曼达则乘班机前往极具英伦情调的英国乡村。除了新鲜的生活环境，当地男生的魅力更让她们猝不及防。