香港某高中学生四毛（林志颖 饰）爱上校长的孙女安妮（徐若瑄 饰），此举惹怒安妮男友铁鹰（张震岳 饰），令其开始对四毛百般刁难。在好友珍珠（徐濠萦 饰）和小皮（郝劭文 饰）的帮助下，四毛没有知难而退反是越挫越勇，发誓要与安妮约会，但终没抵过铁鹰。四毛随出差大陆的父亲游玩时，邂逅功夫了得的少林小子（释小龙 饰），并在他的帮助下练成武功。回到香港后，四毛偶知铁鹰的父亲心谋不轨想霸占校产，计划让铁鹰强占安妮以便要挟校长，开始在来港访问的少林小子的帮助下与铁鹰一伙展开恶战。

年轻的陈秋水（陈坤 饰）为少女王碧云（徐若瑄 饰）的弟弟雨萌当家庭教师，他清朗潇洒，有一套快乐的学习方法，两人一起唱歌学英文，简单快乐，很快就堕入爱河。然而陈秋水是左翼人士，为避难必须逃往大陆。虽然似乎是短暂的离别，但秋水离去前仍与王碧云私定终生，发誓矢志不渝。
但离别似乎很漫长 。秋水甚至与台湾失去了联络，但等待和思念仍埋在他的心中。部队护士王金娣（李冰冰 饰）对他坦言爱意，并展开追求。战争结束后，王金娣跟随秋水调至西藏，一路照顾无微不至。秋水亦多次寻碧云未果，决定把旧情藏于心底，不辜负决心随他的王金娣，二人成婚，但命运的嘲弄却在不远处。
秋水不知道，身在台湾的王碧云，终身未嫁，一生都在等待。