波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……
本片获得第79届奥斯卡金像奖最佳影片、马丁•斯科塞斯摘得最佳导演奖。

吉米（大卫·卡罗素 David Caruso 饰）曾经在黑道里摸爬滚打，但如今改邪归正，成为了替警方效力的卧底。黑帮大佬利特（尼古拉斯·凯奇 Nicolas Cage 饰）十分赏识有勇有谋的吉米，对他十分重用，甚至想要吸纳他成为帮派内部的核心成员。这对警方来说是一件好事，但对吉米来说就没那么好了，因为利特生性残暴而又多疑，如果被他发现了自己的真实身份，那自己就只有死路一条。
终于，吉米创造了一个大好机会，使得警方终于找到了能够逮捕利特的证据。可是最终，利特还是因为证据不足而重获自由，这也就意味着，吉米的身份已经曝光，而他已经成为了利特的眼中钉肉中刺。

为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。
此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。

黑帮老大乔·卡伯特（劳伦斯·蒂尔尼 饰）和他的儿子“好家伙”艾迪（克里斯·佩恩 饰）召集了六名强盗，准备到珠宝店抢劫一批天然钻石。这六个人彼此各不相识，甚至连对方的姓名都无从得知。乔为了保持机密，以颜色作为代号分别给六人起名为白先生(哈维·凯特尔 饰)、橙先生（蒂姆·罗思 饰）、金先生（迈克尔·马德森 饰）、粉先生（史蒂夫·布斯塞米 饰）、棕先生和蓝先生，并规定他们之间不能透露任何私事。
抢劫时，六人中了警察的埋伏，蓝先生和棕先生当场死亡。白先生带着身受重伤的橙先生回到预定的聚集地——一个仓库。一会儿，粉先生、“好家伙”艾迪和金先生也来到这里，并活捉了一名警察。几人回忆案发时的情景，得出结论，六人中必定有人向警察告密。为了揪出告密者，大家审问拷打那个警察，仍然无法得知事实真相。本就互不了解的几个人，开始互相猜忌，事情的发展完全偏离了预设的轨道。