2006年夏天，清苦学生林明宽（张睿家 饰）在网络上看到全台湾钢琴大赛第一名的陈文青（林逸欣 饰）心生好感。而后阿宽见到了来金门过暑假的小青，机缘巧合，两人相识。那个夏天阿宽和好友沙虫（李嘉文 饰）载着小青，游遍了金门风光，在阳光和星空下看见金门的美丽，也一同感受了初恋的酸甜青涩。小青喜欢用手机纪录拍照，一切深刻的画面都纪录在手机里。小青每天练琴的时候，阿宽就在屋外聆听，那是他每天最幸福的时刻。小青跟阿宽过完最美好的暑假，承诺回去后会天天给阿宽E-mail，也承诺明年夏天，会回到他身边！从此每天接收E-mail是阿宽最期待的事，第二年夏天钢琴声果然再次响起，可阿宽却觉得这个小青有所不同。直到有一天阿宽和沙虫经过墓地，看到小青的墓碑，死亡日期竟然是2006年10月18日。这究竟是怎么回事？是恶作剧？还是小青专程回来遵守自己的承诺……

世杰（周杰伦 饰）因为在外惹事而被功夫学校开除，他是一个弃婴，从来不曾离开过学校在外闯荡。虽然学校有着不学无术的校长、古怪的四大师叔，仍然是世杰的庇护所。在外流浪的第一晚，就因为把汽水罐扔进垃圾桶的本领被立叔（曾志伟 饰）看中——立叔生活潦倒，然而鬼点子多多，他帮世杰设计了一个“打篮球寻亲”的计划，利用志杰的特长在赚钱之余也名声远扬。然而篮球队是需要队长丁伟（陈柏霖 饰）许可才能进入，丁伟妹妹莉莉正是志杰暗恋的女孩，莉莉暗恋的却是中锋萧岚。世杰的天才让他轻松地进入篮球队，也让球队轻松地打进了大学篮球赛的冠军争夺赛。即将跟老对手李天——以前的战友、如今的敌手——交锋，世杰才明白丁伟的颓废不仅由于李天抢走了自己的女朋友，还在篮球场上让自己一败涂地。这不仅是一场篮球战，还是一场心理战。

《儿子的大玩偶》：青年坤树（陈博正 饰）没有工作又不识字，为了养家糊口只好替电影院做“三明治广告人”。他化妆成小丑，身前身后挂着厚厚的广告牌走街串巷卖力地吆喝，累到不行却还得不到亲友的认同，总为此事争吵不休。当坤树去掉化装的油彩时，儿子竟不认识父亲了，被吓得哭了……
《小琪的那顶帽子》：王武雄（金鼎 饰）退伍后找到一份推销员的工作，公司派他到沿海城镇推销日本生产的压力锅，在小镇内遇到小女孩小琪。然而，王武雄最感到不解的是小琪头上总是紧扣著那顶帽子，让他觉得非常奇怪。同时王武雄的搭档林再发（方定台 饰）接到怀孕妻子写信要求他快点回家。但是，压力锅却发生问题……
《苹果的滋味》：居住在台北贫民区的工人阿发（卓胜利 饰）早起上工的路上发生车祸，被美军汽车撞断了双腿，随后住进了照护条件非常好的美军医院。肇事的美军上校不仅承担了一切责任，还给了他一笔可观的赔偿费，又答应将其哑女送到美国学习。面对着生活巨大的变故，阿发一家人悲喜交加反而手足无措起来，竟然连连向美军道歉……

NJ（吴念真 饰）是个很有原则的生意人，同妻子敏敏（金燕玲 饰）、女儿婷婷（李凯莉 饰）、儿子洋洋（张杨洋 饰）以及外婆住在台北某所普通公寓里。小舅子一场麻烦的婚礼过后，因为外婆突然中风昏迷，他迎来更加混乱的日子。
敏敏要在公司、家里两头跑，时常感觉自己要被耗空；婷婷一直为外婆的中风内疚，恋爱谈到中途发现自己不过是替代品；NJ更是麻烦重重，公司面临破产，他又不愿放下别人眼里一文不值的自尊。一家人里，似乎只有洋洋没有烦恼，他平静地用照相机拍着各种人的背面，帮他们长出另一双眼睛。然而，洋洋简简单单的一句话，道出了更深的悲凉……