在繁忙的大都市，每个人在快节奏的世界中生活着，繁重的生活重担让他们无瑕估计其他，然而，总有一些阴影在时时影响着他们。
育美（梁洛施 饰）发现自己怀了男友阿翔（张孝全 饰）的孩子，但因为过去父母离婚后，母亲（李心洁 饰）难产而死的阴影一直笼罩着她，让她迷失了方向。育美几次想找阿翔商量，但梦想成为奥运拳击手的阿翔正因为眼疾的关系，濒临被禁赛的命运，不甘心失败的他，每天如着魔般练习，却不知不觉冷落了育美。育美思考再三提出分手。
育美的哥哥育男（柯宇纶 饰）从小跟随父亲生活，父亲去世后，渴望家庭温暖的他终于鼓足勇气，外出寻找失去联系的妹妹。阿翔寻找育美到海边，遇到一个与遭遇海难的父亲非常相像的男人。
没有影子的男人，能穿越时间的酒吧，疑似遭海难的父亲，人们必须直面自己的恐惧。究竟旧日恋人能否复合？失散兄妹能否重聚？一个关于爱情与青春的故事，在美丽的绿岛之滨，缓缓铺陈开来……

23岁的白白（郭采洁 饰）怀揣着纯洁而又热切的音乐梦想，只身一人远赴音乐学院深造，充满了自由和新鲜空气的大学校园让长久以来生活在压抑之中的白白第一次体会到了什么叫做真正的快乐。在学校里，白白遇见了英俊的学弟木宏（黄远 饰），两人意气相投，彼此之间距离越来越近。
白白的单纯和可爱勾起了李教授（戴立忍 饰）对于自己岁月往事的回忆，受到欲望和占有欲的控制，李教授利用职务之便和年龄上的优势，将白白诱惑进了一段背德的师生恋情之中。恋情曝光后，社会、网络舆论如同排山倒海般席卷而来，涉世未深的白白该怎样负担这沉重的一切？

在漫画般繁华的加利利市住着一群“天台人”，他们居住在城市建筑的天台上过着清贫快乐的生活。浪子膏（周杰伦 饰）、黑轮（柯有伦 饰）、蛋花（宋健彰 饰）、花椰菜（黄俊郎 饰）就是其中几个爱耍帅善良的天台少年，他们从小被茉莉姐（徐帆 饰）养大，在波爷（曾志伟 饰）的医药馆里打工。由于黑轮在黑社会性质的“市居会”帮助雷哥（王学圻饰）收租得罪了同僚红毛（黄怀晨 饰），至此牵连了几个好友。同时浪子膏巧遇了心仪已久的女明星心艾（李心艾 饰）并与之日久生情，而心艾的老板威少（邱凯伟 饰）因为嫉妒从中挑拨，并与红毛联手对付浪子膏一伙，引发了一场腥风血雨的争斗。关键时刻面对爱人和朋友浪子膏做出了一个重大的抉择。
本片是周杰伦自《不能说的秘密》之后自导自演自编的第二部电影。

伟同（赵文瑄）是事业有成的男同志，与男友赛门（Mitchell Lichtenstein）在美国过着幸福的同居日子，烦恼来自要用各种招数应对远在台北的父（郎雄）母（归亚蕾）的一次次逼婚。伟同被逼以“乖乖仔”形象修书一封声称会在美国结婚，没料父母想亲眼见证。无奈，他只得拉上来自上海的不得志的女艺术家葳葳（金素梅）“假婚”，想逃过一劫。
父母对葳葳相当满意，却对伟同的草率态度不满，为让父母满意尽快返回台北，伟同犹如“拼命三郎”使出了浑身解数。但人算不如天算，不断的波折使得父母的返台日期一次次推迟，令他和赛门的感情亮起“红灯”，而葳葳又意外怀上了他的孩子。似乎，伟同在强大的父母（传统）面前，只能选择去做一个 “表面正常”的男人。

阳光男孩黄天阔（彭于晏 饰）的父母经营着一家便当店，某天，他在为听障游泳队送便当时邂逅了清纯美丽的姐妹花——小朋（陈妍希 饰）和秧秧（陈意涵 饰）。姐妹俩的父亲是一名传教士，常年在非洲工作。为了保障姐姐顺利参加听障奥运会，秧秧担负起赚取家用的重任。她每日来去匆匆，辛苦打着几份工。本身即掌握手语的天阔自然而然融入了姐妹俩的生活当中，为了接近心仪的秧秧，他时常在体育馆门口做生意，还费尽心思为秧秧制作爱心便当。相识时间虽短，却让两个年轻人的心越走越近。然而某次约会中，一个小小的误会阻断了他们的交往，与此同时，小朋也遭遇了一场灾难……

青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！
柯景腾（柯震东 饰）和他的一群好友，爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬 饰），停止不了勃起所以叫勃起的勃起（鄢胜宇 饰），想用搞笑致胜却总是失败的该边（蔡昌 宪 饰），胖界的夺爱高手阿和（赦绍文 饰），从国中到高中，一直是不离不弃的死党。他们都对班花沈佳宜（陈妍希 饰）有着一种纠结的感情。一方面，他们瞧不起这种只会用功读书的女生，另一方面他们又为她的美好气质倾倒。因为学习成绩较差，柯景腾被老师安排坐在沈佳宜前面。因为他的一次英雄救美，她开始用强制的方式帮他补习功课。此事令其他兄弟羡慕嫉妒恨，但是大家都未说破。毕业后，柯景腾和沈佳宜在各自大学保持恋人般的联系。直到他举办自由格斗赛，事情才出现了变化…… 这一连串下，原本按兵不动的好友也都纷纷加入女神争夺战！但是麻吉诚可贵，青春价更高，若为女神故，是否二者皆可抛哩？！
本片根据导演兼编剧九把刀在2007年的自传体小说改编。柯震东凭借本片获第48届金马奖最佳新演员。

结识小明（杨静怡 饰）前，小四（张震 饰）是典型的乖孩子。作为父母的希望和兄妹的骄傲，全家人都指望他考上名牌大学。他有一个喜欢摇滚乐的自称“小猫王“（王启赞 饰）的好友，两人虽会去树林看人幽会，但过的却是与周围那些在“小公园”里混的少年人完全两样的生活。
喜欢上小明后，小四便像跌进一个无底深渊，开始被外界的各种力量牵着鼻子走。新结识的仰慕对象honey（林鸿铭 饰）猝死，一向敬重的父亲的自尊与精神因为某次事件严重受损，再加上“看透”了小明一次次“欺骗玩弄”他的感情，血气方刚又有很强道德感的小四终于走上犯罪的道路，期望用自己的刀结束事件的根源。但小四不知的是，他眼中的根源只是这条食物链中微不足道的一环……

台湾中国菜硕果仅存的大师老朱（郎雄）退休后，渐尝老年生活的诸多尴尬：每周日费心做出的一桌丰盛菜肴，并无将三个女儿（杨贵媚、吴倩莲、王渝文）齐齐拉到饭桌的吸引力，已经长大成人的她们，心里藏了许多比陪父亲吃饭更重要的事；多年老友的突然离世，令他在友情这块也有了缺口；而对厨师来讲最重要的味觉的丧失，则将其彻底推到人生的低谷。
三个女儿虽各忙各事，却也操心着老朱的晚年生活，计划着为其找个老伴，但她们没料到老朱早已悄无声息地谈起了“黄昏恋”。吃惊过后，老朱最看重的继承了他做菜天赋的二女儿家倩因为自身的生活经历，对父亲、她与父亲的关系有了新的认识，而对老朱来讲更大的惊喜，还在后面。

本片由四段感情故事“在一起很快乐”“不在一起很快乐”“不在一起不快乐”“在一起也不快乐”独立交错的演绎爱情的味道。《如果南国冰封了》中刚分手的小捷（辛佳颖饰）独自去台北疗伤，与高中就暗恋她的小Pon（陈泱瑾饰）重新开始，两个女孩在生活琐事中既有甜蜜也有争吵；《看不见攻击的城市》讲述完美主义的女料理师U（张榕容饰）被成熟女编辑（魏如萱饰）勾引，最终又回归一个人生活的故事；《梦见相反的梦》里执着爱情却要完成结婚生子社会责任的Summer（高伊玲饰）与痴情一片的女友Spancer（吴立琪饰）相约十年后再见，三年后Summer带着孩子终与Spancer重逢；《像花吃了那女孩》花心的Ricky（林嘉欣饰）周旋在前女友与现任女友（王心凌饰）之间，状况连连。
故事中的女主人公都会收到寄给Candy Rain的无名包裹，打开后又是什么呢？

台湾富商马克（赵又廷 饰）跟名媛方柔伊（舒淇 饰）有染，但却无法给她承诺。这令她极为伤心，气急败坏离开酒店，在街头遭遇酒店服务生小宽（阮经天 饰）偷拍，柔伊怒砸相机，随即与富商陆平（钮承泽 饰）驾车离去。原来柔伊本是陆平的情人，但是却无法获得一纸婚约。倒是因为那次相遇，她和口吃的小宽发生了一段感情……
小宽的妹妹宜珈（陈意涵 饰）是自行车选手，她的闺蜜是钮承泽的独女小霓（郭采洁 饰），后者习惯性跟她抱怨男友阿凯（彭于晏 饰）的诸般不好，但是宜珈却持相反意见并暗度陈仓。于是一道三角恋开始分割友情……
马克去北京出差，欲购一套四合院，与房地产中介小姐小叶（赵薇 饰）不打不相识，并在民警的怂恿下，阴错阳差充当了她儿子豆豆的父亲。从此，一段海峡之恋由此展开……

小绿（杨丞琳饰）是个网络视讯女郎，作风大胆前卫。她在一间刺青店里认识了小竹（梁洛施饰），她所开的刺青店是为了纪念她的父亲。小竹的弟弟因为目睹自己父亲于地震中死去，身心受到了极大的创伤，小竹深明是自己当年为了与情人见面而丢下了弟弟，以至悲剧的发生。因此面对小绿的强烈爱情的暗示，就算她也同样爱上了小绿，她也无法抛开自己深深的罪恶感，面对感情。手臂上的刺情成了她永远的伤。小绿对小竹的爱恋原来早就在她小时候开始，失去真挚亲情的她，早早对小竹倾注了所有的感情。
竹子的决定该如何呢？亲情与爱情的较量，该如何才能做到两全其美呢？

世杰（周杰伦 饰）因为在外惹事而被功夫学校开除，他是一个弃婴，从来不曾离开过学校在外闯荡。虽然学校有着不学无术的校长、古怪的四大师叔，仍然是世杰的庇护所。在外流浪的第一晚，就因为把汽水罐扔进垃圾桶的本领被立叔（曾志伟 饰）看中——立叔生活潦倒，然而鬼点子多多，他帮世杰设计了一个“打篮球寻亲”的计划，利用志杰的特长在赚钱之余也名声远扬。然而篮球队是需要队长丁伟（陈柏霖 饰）许可才能进入，丁伟妹妹莉莉正是志杰暗恋的女孩，莉莉暗恋的却是中锋萧岚。世杰的天才让他轻松地进入篮球队，也让球队轻松地打进了大学篮球赛的冠军争夺赛。即将跟老对手李天——以前的战友、如今的敌手——交锋，世杰才明白丁伟的颓废不仅由于李天抢走了自己的女朋友，还在篮球场上让自己一败涂地。这不仅是一场篮球战，还是一场心理战。

高中生孟克柔（桂纶镁 饰）与林月珍（梁淑慧饰）是无话不谈的好友，月珍告诉克柔，说自己喜欢上了一个叫张士豪（陈柏霖 饰）的男生，便常常要求克柔帮她接近张士豪，帮忙认识他、帮忙传递情书。没想到张士豪以为喜欢自己的是孟克柔，所以也常常借故接近她，跟她在一起。传递情书的事，被张贴出来，原来林月珍是以孟克柔的名义给张士豪写信，孟克柔非常生气而从而跟林月珍的关系疏远了。另一边厢孟克柔极不愿意承认她与张士豪之间是恋人的关系，可是张士豪已深深喜欢上她。孟克柔想跟男生接吻，因为她想清楚一件事，原来她心里，喜欢的是另外一个人。

为了帮半工半读的男友江伟（庹宗华）分担压力，小渔（刘若英）从中国非法来到纽约做劳工，江伟急于摆脱生活的困境，说服小渔同现居纽约的意大利老头Mario（Daniel J. Travanti）假结婚，以便取得绿卡后自己也能入籍。
Mario表面看来是欠了一屁股赌债的潦倒赌鬼，却有既风光又无奈的过去，小渔对他的身世了解后，开始对其进行无微不至的照顾，而Mario也被小渔的单纯打动，重新执笔开始写作，两人渐生界于父女与情人之间的微妙感情。当小渔终获绿卡时，Mario的身体状况变得非常糟糕，小渔不忍别他而去想留下再照顾他一段时间，遭到江伟的竭力反对，小渔走到选择的关口。

依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣 饰）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁 饰）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介 饰）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。
在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘 饰）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介 饰）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄 饰）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应 饰）、早熟的小女生大大（麦子 饰）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。
屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先 饰）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。

叶湘伦（周杰伦 饰）是淡江艺术高中的一名插班生，父亲（黄秋生 饰）是该校的一名教师。这天同学晴依（曾恺玹 饰）带他参观学校，接着他独自来到了学校的旧琴房，本身弹得一首好曲的他被某处传来的一首钢琴曲吸引住了。他来到其中一间旧琴房，遇到了路小雨（桂纶镁 饰），纯纯的爱情故事由此发生了。一直以来，叶湘伦都觉得小雨充满了神秘，却无法进一步了解她。叶湘伦约小雨到琴房见面，叶湘伦以为晴依是小雨，跟晴依接吻时被小雨看到，自此之后叶湘伦就没有再看到小雨。叶湘伦到处寻找小雨，发现了那个小雨所说“不能说的秘密”的全部真相。

蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。
导演钮承泽称《艋舺》是“生猛又华丽的青春动作片”。本片于2010年春节档在台湾上映，首周票房达6000万新台币，刷新了台湾本土电影的首周票房纪录。