台湾富商马克（赵又廷 饰）跟名媛方柔伊（舒淇 饰）有染，但却无法给她承诺。这令她极为伤心，气急败坏离开酒店，在街头遭遇酒店服务生小宽（阮经天 饰）偷拍，柔伊怒砸相机，随即与富商陆平（钮承泽 饰）驾车离去。原来柔伊本是陆平的情人，但是却无法获得一纸婚约。倒是因为那次相遇，她和口吃的小宽发生了一段感情……
小宽的妹妹宜珈（陈意涵 饰）是自行车选手，她的闺蜜是钮承泽的独女小霓（郭采洁 饰），后者习惯性跟她抱怨男友阿凯（彭于晏 饰）的诸般不好，但是宜珈却持相反意见并暗度陈仓。于是一道三角恋开始分割友情……
马克去北京出差，欲购一套四合院，与房地产中介小姐小叶（赵薇 饰）不打不相识，并在民警的怂恿下，阴错阳差充当了她儿子豆豆的父亲。从此，一段海峡之恋由此展开……

高中女生江雁容（林青霞 饰）文采出众，数理化却常常挂科，身为家中长女的她，总是被狡猾的弟弟欺负，被偏心的父母责骂，得不到丝毫的温暖。步入高三，全校最好的语文老师康南（胡奇 饰）担任本班导师，他从雁容的周记中发觉了她的文学才华，也了解到她的苦闷悲哀，康南开始给这名细腻感性的学生以无微不至的关怀，而雁容也对他渐生情愫，一段师生恋就此开始。然而，这对情投意合却相差20岁的爱侣终究难逃流言蜚语。康南被学校开除，雁容则被父母管制起来，两人只能偷偷见面，直到康南因此被江母控告而不得不远走他乡。此去经年，雁容在母亲的压力下嫁给了年轻的追求者李立维（秦汉 饰），而康南则在乡村学校里迅速凋零衰老，两人说好的一年之约还能否实现……
本片根据琼瑶1963年创作的同名处女作小说改编，小说基本上是反映她本人中学时代恋爱经历的自传。

青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！
柯景腾（柯震东 饰）和他的一群好友，爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬 饰），停止不了勃起所以叫勃起的勃起（鄢胜宇 饰），想用搞笑致胜却总是失败的该边（蔡昌 宪 饰），胖界的夺爱高手阿和（赦绍文 饰），从国中到高中，一直是不离不弃的死党。他们都对班花沈佳宜（陈妍希 饰）有着一种纠结的感情。一方面，他们瞧不起这种只会用功读书的女生，另一方面他们又为她的美好气质倾倒。因为学习成绩较差，柯景腾被老师安排坐在沈佳宜前面。因为他的一次英雄救美，她开始用强制的方式帮他补习功课。此事令其他兄弟羡慕嫉妒恨，但是大家都未说破。毕业后，柯景腾和沈佳宜在各自大学保持恋人般的联系。直到他举办自由格斗赛，事情才出现了变化…… 这一连串下，原本按兵不动的好友也都纷纷加入女神争夺战！但是麻吉诚可贵，青春价更高，若为女神故，是否二者皆可抛哩？！
本片根据导演兼编剧九把刀在2007年的自传体小说改编。柯震东凭借本片获第48届金马奖最佳新演员。

台湾竹东某高中迎来1996~1997学年，该校不同年级的7名男生——即将毕业的郑希彦（凤小岳）、汤启进（张捷）、林敬超（林祺泰），刚入校门的谢志昇（邱翊程）、黄正翰（李岳承），不上不下的李曜行（王柏杰）、林博助（沈威年）——也因共同热爱棒球，迎来他们的友谊。除到职棒联赛现场高声支持所爱球员，他们还常在一起做只有青春少年人才爱做、会做的事，因之没少受教官责罚。
中心人物郑希彦最大本领是泡马子，他虽有同班同学黄芸晴（初家晴）作女友，却仍在与兄弟们游玩时搭讪偶遇的女孩。与他走得最近的是汤启进与林敬超，前者与他共用一个呼机，后者常做帮他整理房间之类事情。谢志昇与黄正翰看来更像乖仔，他们常被班长沈培馨（纪培慧）相劝与“坏人”保持距离。李曜行与林博助则是，一个对前途满不在乎把兄弟情看作首位，一个总是担心会被退学。
7人如上述般共度过诸多专属他们的简单却多彩的青春日子。某晚，郑希彦从摩托车上摔下，不久昏迷不醒，在他静静躺在医院的时日，他的众兄弟开始接受友谊的考验及成长的洗礼。