书生宁采臣（张国荣饰）收账不成，无处可归，遂夜宿鬼寺兰若寺，遇上侠士燕赤霞（午马饰），二人成为邻居。一日偶遇艳女小倩（王祖贤饰），二人两情相悦，但小倩乃是被树妖姥姥控制的鬼魂，专门迷惑精壮男子代姥姥吸取阳气。小倩见宁采臣心地善良不忍加害，并与他感情逐渐加深。宁采臣欲救小倩脱离姥姥魔掌，但苦于姥姥功力深厚，小倩无法脱离其魔掌。二人遂向燕赤霞求救......

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

香港某个国际伪钞集团重要分子宋子豪（狄龙 饰）和Mark（周润发 饰）情同手足，某次宋子豪带手下谭成（李子雄 饰）去台北交易时被其出卖受枪伤被捕入狱，为替好兄弟报仇，Mark孤身赴台，结果被人打成瘸子，江湖地位自此一落千丈，而宋子豪的父亲也在不久丧命。 一向视宋子豪为偶像的宋子杰（张国荣 饰）得知哥哥的真实身份后，对黑社会及他恨之入骨，立誓利用警察身份将黑帮势力斩草除根，宋子豪出狱后不顾苦等他想重创辉煌的Mark的劝阻，决心弃暗投明，无奈得不到宋子杰的谅解。而此时已成帮会老大的谭成欲找宋子豪再合作，遭拒绝后放言会害宋子杰，被逼走投无路，宋子豪决定再与Mark连手共抗强敌。

黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。
黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。

报社记者袁永定（万梓良 饰）遇到了一位前来登寻人广告的女子如花（梅艳芳 饰），无意中才发现了该名冷艳的女子原是鬼魂，早在50年前，她是一名红牌妓女，结识了一名纨绔子弟十二少陈振邦（张国荣 饰）。如花深深爱上了这名多情的公子，两人已到了谈婚论嫁的地步，由于身份悬殊，遭到了十二少家人的极力反对。无奈之下，他们以胭脂扣定情，一起吞鸦片殉情。如花未能在地府看到自己的爱人，便到阳间寻找。
如花在两名记者的帮助下，得知原来当年十二少被人救活了，如今生活潦倒。面对十二少的懦弱，如花伤心欲绝，把胭脂扣返还，回到阴间投胎转世。

段小楼（张丰毅 饰）与程蝶衣（张国荣 饰）是打小儿一起长大的师兄弟，两人一个演净，一个饰旦，配合天衣无缝，一出《霸王别姬》更是誉满京城。为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有着本质的不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。
段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐 饰），程蝶衣认定菊仙是勾引了段小楼，使段小楼做了叛徒。自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。