在学生时代的初恋秋雅（王智 饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾 饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽 饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚落优等生袁华（尹正 饰）、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创作”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。
他的人生发生翻天覆地的巨变，但是内心某个地方却越来越感到空虚……

民国年间，花钱捐得县长的马邦德（葛优 饰）携妻（刘嘉玲 饰）及随从走马上任。途经南国某地，遭劫匪张麻子（姜文 饰）一伙伏击，随从尽死，只夫妻二人侥幸活命。马为保命，谎称自己是县长的汤 师爷。为汤师爷许下的财富所动，张麻子摇身一变化身县长，带着手下赶赴鹅城上任。有道是天高皇帝远，鹅城地处偏僻，一方霸主黄四郎（周润发 饰）只手遮天，全然不将这个新来的县长放在眼里。张麻子痛打了黄的武教头（姜武 饰），黄则设计害死张的义子小六（张默 饰）。原本只想赚钱的马邦德，怎么也想不到竟会被卷入这场土匪和恶霸的角力之中。鹅城上空愁云密布，血雨腥风在所难免……
本片根据马识途的小说《夜谭十记》中的《盗官记》一章改编。