爱德华•刘易斯（李察•基尔 饰）是一个拥有百万身家的企业家。他潇洒迷人，但总是无法处理好与女人之间关系，他跟女友分手了。他到洛杉矶出差，晚上开着一辆借来的高级轿车进入了红灯区。由于迷失了方向，他向一名年轻漂亮的妓女薇薇安（茱丽娅•罗伯茨 饰）问路，薇薇安的活泼美丽吸引了他，他把薇薇安带到了酒店。爱德华爱上了薇薇安并极力想留下她，但碍于情面只能用钱做掩饰，让她在一周内充当爱德华的交际活动女伴。宴会上，薇薇安的魅力让爱德华醋意大发。此时薇薇安也发现自己爱上了爱德华，可是一周的时间马上要过去了，两个相爱的人又该何去何从？

城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？

2012年伍迪·艾倫自編自導自演電影