至尊宝（周星驰 饰）被月光宝盒带回到五百年前，遇见紫霞仙子（朱茵 饰），被对方打上烙印成为对方的人，并发觉自己已变成孙悟空。
紫霞与青霞（朱茵 饰）本是如来佛祖座前日月神灯的灯芯（白天是紫霞，晚上是青霞），二人虽然同一肉身却仇恨颇深，因此紫霞立下誓言，谁能拔出她手中的紫青宝剑，谁就是她的意中人。紫青宝剑被至尊宝于不经意间拔出，紫霞决定以身相许，却遭一心记挂白晶晶（莫文蔚 饰）的至尊宝拒绝。后牛魔王救下迷失在沙漠中的紫霞，并逼紫霞与他成婚，关键时刻，至尊宝现身。

孙悟空（周星驰）护送唐三藏（罗家英）去西天取经路上，与牛魔王合谋欲杀害唐三藏，并偷走了月光宝盒，此举使观音萌生将其铲除心思，经唐三藏请求，孙悟空被判五百年后重新投胎做人赎其罪孽。
五百年后孙悟空化身强盗头头至尊宝。当遇见预谋吃唐僧肉的妖怪姐妹蜘蛛精春三十娘（蓝洁瑛）和白骨精白晶晶（莫文蔚）时，因为五百年前孙悟空曾与白晶晶有过一段恋情，至尊宝与她一见钟情，但因菩提老祖将二人妖怪身份相告，至尊宝仍带领众强盗开始与二妖展开周旋，过程中，白晶晶为救至尊宝打伤春三十娘，自己也中毒受伤，为了救白晶晶，至尊宝去找春三十娘，遭白晶晶误会，绝望自杀，至尊宝开始用月光宝盒以期使时光倒流。

日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。