不走运的32岁单身主角桃地望（松坂桃李 饰），在工作上总是出包，没有出人头地与恋爱愿望。唯一的兴趣是在家里看最喜欢的漫画。
有一天，被最喜欢的漫画作者蟹釜ジョー本名唯月巴（麻生久美子 饰）解救在超市与客人纠纷。之后甚至被委托做家政夫的兼职，在不知不觉中变成了朋友以上恋人未满的关系……在一次桃地被唯月推倒的时候，婉拒了的她亲吻，但还是被邀请去旅行。但是等待着桃地的是唯月突然往生的消息，而且一位陌生的大叔（井浦新 饰）出现在悲伤的桃地面前，向他表示：我是巴。

繁华大都会日本东京，迎来了一年一度的愚人节。有交流障碍的医院清洁工新田步（户田惠梨香 饰）鼓起勇气打电话给外科医生牧野亘（松坂桃李 饰），宣布自己已经怀孕的事实。谁知对方矢口否认孩子和自己相关，更当成一个恶劣的玩笑，之后继续招蜂引蝶。新田一气之下，杀到了牧野所在的意大利餐厅，结果引发了难以收场的大混乱。那边厢，自称皇族的樱小路夫妇（里见浩太朗 & 富司纯子 饰）在出租车司机（泷藤贤一 饰）的带领下游览东京，度过他们难得的二人时光。另一头的街上，黑道大哥宇田川勇司（寺岛进 饰）带着小弟（高桥努 饰）劫走了小学生江藤理香（浜辺美波 饰），却并不着急索要赎金。警察局一方，小野刑警（高岛政伸 饰）则与神秘的占卜婆婆（りりィ 饰）相周旋。
短暂的一天里，许多人的命运发生翻天覆地的改变……

2002年，日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥 饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。
宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……

曾几何时，绰号为“TAKE FIVE”的五人盗贼团伙纵横江湖。他们秉承“以盗救人”的宗旨，将从坏人那里偷来钱财的返回受害者，行侠仗义，备受民众爱戴。然而在某次行动中一名警察遇害，由此终结了TAKE FIVE的命运。数年过后，达·芬奇的名作《卢克雷奇娅肖像》将TAKE FIVE当年的伙伴帆村正义（唐泽寿明 饰）、火冈均（入江甚仪 饰）、南真一（六角精儿 饰）集结在一起，加上某银行安保设计师出身的新生代盗贼新美晴登（松坂桃李 饰），以及性格极度认真深不可测的警官岩月櫂（稻垣吾郎 饰），全新的Take Five再度结成。对当年事件耿耿于怀的帆村，命运般邂逅嫉恶如仇的女警（松雪泰子 饰），宿命因缘将黑白双方紧紧缠绕在一起。
此番再度启程，帆村将经历怎样的挑战？