阿龙（古天乐 饰）和阿虎（谢天华 饰）是情同手足的两兄弟，孤苦无依的两人在蓝田旧屋村艰难生活。阿仪（黎姿 饰）是阿虎的女友，不幸遭到贪婪的地头蛇四眼（雷宇扬 饰）的玷污，愤怒之下，阿龙和阿虎出手将四眼砍成重伤，两人因此不得不离开故乡，踏上了逃亡的旅途。
一行人来到了钵兰街谋生，在此地结识了老大寸王（徐锦江 饰）。寸王十分赏识两兄弟，让他们加入了黑帮为自己卖命，尽管阿龙和阿虎在道上混的风生水起，但阿仪和阿虎之间的感情亦因此而产生了裂痕。阿仪离开了阿虎，和大恶霸禽兽（林国斌 饰）走到了一起。禽兽十分爱慕阿仪，为了她，他宁愿与邪恶的狂人辉（徐忠信 饰）为敌。

当了八年卧底探员的海生（张家辉 饰）成功逮捕犯罪分子Dark哥（吴镇宇 饰），心想到终于可以摆脱卧底生活，海生感到生活又恢复了光明。可是，事情却不是海生想的那样美好。复职的颁奖仪式草草了事，同事对他投来的不是关切与欣赏，而是不信任的目光。探长龙sir（黄秋生 饰）只是默默地安慰他。卧底时期的女友与自己分手，陌生人开始跟踪自己，海生觉得自己警员的生活远比卧底更加痛苦。他回想起卧底时候Dark哥与他的往事，不由得动容。此时海生卧底时的朋友也找到海生，原来想逃离卧底的身份和经历，远非那么简单……

大胆（成奎安 饰）率一伙悍匪打劫南非钻皇得手，他们找到中间人李云飞（陈惠敏 饰）销赃，却在交易时黑吃黑射杀收购人，李云飞趁乱逃脱。卧底张郎（周星驰 饰）因工作的特殊情况，导致和女友周文丽（周慧敏 饰）之间的误会越来越深，张郎欲甩手不干，但迫于老上司李警官（李修贤 饰）压 力，只得为了查清钻石劫案，奉命接近李云飞。其时李云飞正受到大胆一伙的追杀，张郎助其脱险得到了李云飞的信任。在接触中，张郎逐渐发现李云飞作为老派江湖人物行事有情有义，两人遂结为异姓兄弟。另一方面，张郎几经努力却无法向丽文表白自己的卧底身份，后者眼看要假结婚前往加拿大，而张郎在警局中的上司，又只将李云飞看做引诱大胆现身的诱饵，张郎现身职责和情义之中左右为难……

某社团老大乘车夜归途中遭人枪杀，凶手不知去向。该社团围绕继承人问题展开争论，为避免出现分裂与争执，社团元老马公（午马 饰）与王律师（黄霑 饰）商议，委托老大之名指定正直勤奋的阿修（李修贤 饰）为帮会继承人。
另一方面，与阿修同期的阿泰（陈观泰 饰）某日接到老大司机的电话，称阿修为刺杀老大的幕后指示。阿泰的小弟小奇（周星驰 饰）听到录音后恼羞成怒，发誓要阿修付出代价。一场裹挟了黑帮阴谋仇杀和兄弟情谊的战争随即展开……

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

十年牢狱之苦后，“堂岛之龙”桐生一马（北村一辉饰）在恩人风间的嘱托下回到了神室町，当初的他背负着杀死老大罪名而入狱，但恩怨并未了结。他一出来就被很多人盯上，这其中就有他称呼为“真岛哥”的真岛吾朗（岸谷五朗饰），他死追着桐生不放。
在另一边，银行发生劫案，一百亿元神秘消失。以此同时，桐生一马遇见一个带条狗在找妈妈的小女孩遥（夏绪饰）。桐生还要找到失踪不明的女友由美（高冈早纪饰）和恩人风间，最亲密朋友锦山的背叛，谜一样的韩国人。所有矛盾汇集到了一起，桐生开始了与命运的无畏搏斗。