山鸡被三联帮委以重任，为促成帮会与日本山田组联盟，他娶五代头目草刈一雄的女儿草刈菜菜子为妻， 特地从台湾回港派喜帖给浩南、包皮等人。蒋天养率领浩南、大飞、韩宾、十三妹、包皮、大头仔等人，代表洪兴社赴日参加婚礼，并结识三联帮已故帮主之子雷复轰。雷复轰在美国念MBA，无意继承父业，有心把帮主一职交给山鸡，但代帮主忠勇伯大力反对，力促雷复轰坐上帮主之位。山鸡与忠勇伯互生心病，恰巧雷复轰遇袭受伤，山鸡被帮内人物怀疑是幕后主谋。不久之后，帮内又因为政府招安问题而起争执，忠勇伯大力反对归顺。然后是山鸡遇袭重伤，菜菜子被奸……山鸡失势，带同菜菜子负伤藏匿。浩南知山鸡出事，赴台与雷复轰见面。雷表示为了帮内团结，必须要把帮主之位交给忠勇伯。两人谈判后，忠勇伯被暗杀，山鸡更被帮众认定是叛徒。草刈一雄惊闻女儿被奸及山鸡遇袭，赴台查明究竟，他决定与浩南联手助山鸡。一场腥风血雨，即将在台展开……

洪兴大飞（黄秋生 饰）手下没牙佬的女儿阿May和东星大咪的手下皇帝（黎骏 饰）相恋，两个大佬为此坐下谈判。大飞的嚣张气焰令皇帝的小弟善仔等人颇为不满，他们次日大闹大飞的桑拿馆，结果反被修理一通。某日，大飞看望罹患癌症不久于人世的前女友阿玲，继而得之自己有一个17岁的儿子，居然就是善仔。虽然亲子鉴定显示了他们的父子关系，但大飞和善仔均无法接受这个事实。
大咪计划和潮州帮去云南做毒品生意，皇帝亲自操办此事。他委派善仔等人亲自前行，却暗中吞掉毒品，嫁祸大飞，还绑架了善仔来要挟……

　　古惑仔横行的铜锣湾区来了两个新人物：一个是东升五虎中的司徒浩南，一个是湾仔区新上任高级督察李Sir，这两个人都是冲着陈浩南而来。狭小的铜锣湾区一时冲进来这许多大腕级黑白两道人物，顿时充满了争斗凶杀的阴影，故事由此开始……

洪兴的屯门话事人恐龙被东星的乌鸦（张耀扬 饰）杀害后，龙头蒋天养（万梓良 饰）决定从山鸡（陈小春 饰）和生蕃中选出一个填补空缺。铜锣湾话事人浩南（郑伊健 饰）深知该职的压力，力劝山鸡放弃，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结乌鸦设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。
另一方面，屯门某中学教师欣欣（李嘉欣 饰）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法忘记前女友（黎姿 饰），二人的感情注定只能是无疾而终。

陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于大佬B肯收他们为小弟，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。

钵兰街的大姐大洪兴十三妹（吴君如饰）从东星混混花弗（敖志君饰）手中救回女友SASA（植敬雯饰）。不料SASA早暗地里与花弗串通陷害十三妹，十三妹一怒之下对其家法处置。属下韩宾（尹阳明）一直对十三妹忠心耿耿，更把爱意放在心底。一次韩宾陪同十三妹拜祭亡父阿达（吴孟达饰），遂让十三妹回忆起昔年往事。
十三妹原名崔小小，其父是洪兴一名小混混，她与好友张美润（杨恭如）整日混迹于玻澜街，一起为东星打手卓可乐（方中信）神魂颠倒。岂料恶霸咸湿（程东）杀死了吹水达，十三妹决定为父报仇……

香港铜锣湾，喧嚣鼎沸，鱼龙混杂。黑道中两大势力洪兴和东星盘桓于此，龙争虎斗，此消彼长。洪兴老大洪胜（谷峰 饰）骁勇精明，为人义气，颇得徒众敬仰，却独独与儿子洪飞（梁朝伟 饰）关系不和。洪飞淡出黑道，独来独往过着自在生活。洪兴马仔小春（陈小春 饰）偶然与东星老大的儿子阿宝及头面人物垃圾，正当危难之时阿飞出手相助。小春对其无限崇拜，更将妹妹小彤（李若彤 饰）介绍给阿飞。身为记者的小彤从小就对金庸小说中的英雄侠客充满敬仰，她对江湖之事怀有一份浪漫的情结，由此小彤阿飞渐渐萌生感情。
洪胜年事已高，准备金盆洗手，但在典礼当晚遭到东星骚扰，气急病倒。在小彤的劝说下，阿飞与父亲重归于好。与此同时，洪兴与东星的矛盾日益激化，一场黑道风暴即将到来……