为了帮半工半读的男友江伟（庹宗华）分担压力，小渔（刘若英）从中国非法来到纽约做劳工，江伟急于摆脱生活的困境，说服小渔同现居纽约的意大利老头Mario（Daniel J. Travanti）假结婚，以便取得绿卡后自己也能入籍。
Mario表面看来是欠了一屁股赌债的潦倒赌鬼，却有既风光又无奈的过去，小渔对他的身世了解后，开始对其进行无微不至的照顾，而Mario也被小渔的单纯打动，重新执笔开始写作，两人渐生界于父女与情人之间的微妙感情。当小渔终获绿卡时，Mario的身体状况变得非常糟糕，小渔不忍别他而去想留下再照顾他一段时间，遭到江伟的竭力反对，小渔走到选择的关口。

初中毕业后，15岁的农村少年阿远（王晶文 饰）来台北做事，白天工作晚上学习，初尝人生的辛苦，却仍为自己的理想努力着。一年后，阿远青梅竹马的恋人阿云（辛树芬 饰）也来到台北，了解到现实的台北同阿远信里所描述的是两个世界。可是困顿的环境并没减少他们的快乐，因为他们拥有彼此。
阿远服兵役时，因为有每日抵达的书信，孤身在台北的阿云起初并没感到有多孤独。然而日子久了，遥远恋人的纸上诉情总比不过现实生活中鲜活男孩的低声耳语，加上对未来怀有的恐慌，阿云在阿远退伍前选择了嫁作他人妇。伤心虽有，阿远也只能接受……

普通人的命运在轰轰烈烈的时代面前总是渺小到可以忽略不计。个人如果勇敢地站出来想阻止时代洪流，多少像奋力扑向风车的唐吉坷德，往往只能当殉道者，而更多时候，个人甚至连选择当旁观者的权利也没有。可是普通人的悲剧，无疑能照出历史的荒谬与残忍。
1945年，日本无条件投降后台湾光复，基隆一户林姓人家眼见也要过上好日子，但人算不如天算，林家大小波折从此不断。“二・二八”事件发生后，家中的四兄弟更是只剩下老老实实开着一家照相馆的聋哑人老四林文清（梁朝伟 饰）。然而悲剧并没到此终止，因为和进步人士有联系，林文清也没能逃脱被逮捕的命运。到此，林家男子只剩他和吴宽美（辛树芬 饰）尚呆在襁褓中咿呀地学语的幼儿……

女孩Vicky（舒淇 饰）带着五十万存款，跟小她两岁的双鱼座男孩小豪(段钧豪 饰)拍拖。小豪是无业游民，以极度自私的方式爱着Vicky。他精准计算着她下班回家的时间，检查她的各种帐单与手机通话记录，并且嗅窥她身上的气味，发现不寻常的蛛丝马迹之后，歇斯底里地发怒，让猜疑迷惑了年轻冲动的心智。
两人这样互相折磨，不平衡的恋情难以长久。Vicky为了养小豪当起了制服小姐，玩伴带她在PUB里认识了捷哥。捷哥年长而成熟，他们在一起像是大哥骄纵着小妹。Vicky开始觉得她需要另一个世界，于是在一个苍白的日子里，她想要离开，离开小豪，离开这个岛屿的不安，她想要逃得远远的……

一代大侠李慕白有退出江湖之意，托付红颜知己俞秀莲将自己的青冥剑带到京城，作为礼物送给贝勒爷收藏。这把有四百年历史的古剑伤人无数，李慕白希望如此重大决断能够表明他离开江湖恩怨的决心。谁知当天夜里宝剑就被人盗走，俞秀莲上前阻拦与盗剑人交手，但最后盗剑人在同伙的救助下逃走。有人看见一个蒙面人消失在九门提督玉大人府内，俞秀莲也认为玉大人难逃干系。九门提督主管京城治安，玉大人刚从新疆调来赴任，贝勒爷即不相信玉大人与此有关，也不能轻举妄动以免影响大局。 俞秀莲为了不将事情复杂化一直在暗中查访宝剑下落，也大约猜出是玉府小姐玉蛟龙一时意气所为。俞秀莲对前来京城的李慕白隐瞒消息，只想用旁敲侧击的方法迫使玉蛟龙归还宝剑，免伤和气。不过俞秀莲的良苦用心落空，蒙面人真的归还宝剑时，不可避免地跟李慕白有了一次正面的交锋。而李慕白又发现了害死师傅的碧眼狐狸的踪迹，此时李慕白更是欲罢不能。 玉蛟龙自幼被隐匿于玉府的碧眼狐狸暗中收为弟子，并从秘籍中习得武当派上乘武功，早已青出于蓝。在新疆之时，玉蛟龙就瞒着父亲与当地大盗“半天云”罗小虎情定终身，如今身在北京，父亲又要她嫁人，玉蛟龙一时兴起冲出家门浪迹江湖。 任性傲气的玉蛟龙心中凄苦无处发泄，在江湖上使性任气，俨然是个小魔星。俞秀莲和李慕白爱惜玉蛟龙人才难得，苦心引导，总是无效。在最后和碧眼狐狸的交手之中，李慕白为救玉蛟龙身中毒针而死。玉蛟龙在俞秀莲的指点下来到武当山，却无法面对罗小虎，在和罗小虎一夕缠绵之后，投身万丈绝壑。

青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！
柯景腾（柯震东 饰）和他的一群好友，爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬 饰），停止不了勃起所以叫勃起的勃起（鄢胜宇 饰），想用搞笑致胜却总是失败的该边（蔡昌 宪 饰），胖界的夺爱高手阿和（赦绍文 饰），从国中到高中，一直是不离不弃的死党。他们都对班花沈佳宜（陈妍希 饰）有着一种纠结的感情。一方面，他们瞧不起这种只会用功读书的女生，另一方面他们又为她的美好气质倾倒。因为学习成绩较差，柯景腾被老师安排坐在沈佳宜前面。因为他的一次英雄救美，她开始用强制的方式帮他补习功课。此事令其他兄弟羡慕嫉妒恨，但是大家都未说破。毕业后，柯景腾和沈佳宜在各自大学保持恋人般的联系。直到他举办自由格斗赛，事情才出现了变化…… 这一连串下，原本按兵不动的好友也都纷纷加入女神争夺战！但是麻吉诚可贵，青春价更高，若为女神故，是否二者皆可抛哩？！
本片根据导演兼编剧九把刀在2007年的自传体小说改编。柯震东凭借本片获第48届金马奖最佳新演员。

男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。
当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。

江云涛遇上性格沉郁的徐婉莹，他以逼人攻势，终于打动她的芳心。徐母却及力反对，这时云涛突然海难丧生。婉莹决定与腹中孩子一起结束生命时，给郑方救回。她被母亲的施压，为了孩子决定嫁给郑方。当婚礼进行时，云涛却在礼堂中出现……

刘香妹(张艾嘉饰)在杂志社工作，她与一位叫亨利王的同事认识，并有了一个孩子，但亨利是有家室的人，无奈，刘香妹只好离开杂志社，离开了亨利王，为了不使孩子无名无姓，她需要找一个男人与其假结婚，给孩子一个姓，然后随即离婚。经一个朋友介绍，她认识了近三十岁的光棍毕宝亮(李宗盛饰 )，毕宝亮算命三十岁以前不能碰女人，他拒绝了香妹的提议，但经过一段时间的接触，他对香妹有了好感，答应了婚事，这一天香妹打电话回来，却要他与她一起回家见爸妈…

先天残疾的郑丰喜（秦汉）自幼身残志坚，年少跟随行走江湖靠耍猴卖药糊口的赵老伯迁徙流浪时，不忘刻苦读书，最终以优异成绩考上中兴大学的法律系。而他将自己的经历化为文字刊发在报纸上后，其坚强奋斗的毅力和精神感动了许多人，同校同系的女同学吴继钊（林凤娇）即是其中之一。
机缘让郑丰喜和吴继钊认识后，两人在交往过程中慢慢生出了真情，可是因为郑丰喜的身体条件，这段感情受到多方阻挠，而在他们最终冲破重重阻碍结为夫妻，郑丰喜迎来一段精神富裕的日子后，却被天妒。

因打伤姐夫而服刑的青年陈文雄（钟镇涛 饰）在狱中结识了雕刻手艺人赖金水，赖师傅喜欢他的老实忠厚，便教他木雕手艺。继赖师傅出狱后，陈文雄不久也获得假释回家。他决意重新生活，不再依赖姐姐，也切断了与富家女友的关系，他来到了赖师傅处拜师学艺。赖师傅手艺极佳，却不善做生意赚钱，钱都被镇上的周家木雕商店赚走。周家的儿子看中赖师傅的女儿阿秀（林凤娇 饰），她虽是个哑女，然而年轻貌美，心地善良。文雄与她朝夕相处，暗生情愫。
不久，文雄的旧女友找上门来，文雄已经钟情于阿秀，无心与她复合。然而这个不速之客还是引起阿秀父女俩的不满，之后发生了失窃事件，让赖师傅对文雄的误解加深。因为种种误会，文雄一气之下离开了师傅的家。小城故事多，文雄和阿秀的命运将走向何方？

当高哥（高捷 饰）接到小麻花（伊能静 饰）的电话，赶到夜市时，见到的是被揍得鼻青脸肿的扁头（林强 饰）。高哥没动手，只是找警察欲讨公道却被反抓，于是明白了自己的尴尬处境——原来“弃武从文”只会使自己更难堪。以前混黑社会的日子，想想得来的也只有失落。因为不懂与时俱进，高哥显得很“可悲”，天早换成了另外的天，他却仍固守着原来的那朵云。30岁的他顾家、重情义、有思想，不想在打打杀杀中混日子，可是却无力改变环境，只能想办法适应环境。然而适应的结果，就是事业与爱情双双失败。当他和小麻花、扁头在一起时，能短暂放松身心，但是他们在食物链中处于相同的一环，能做的，也只是尽量要笑声持久一些。

半尺（陈少霞 饰）从小生活在一个远离城市的小岛上，这里区别于都市的喧嚣，常住于此的半尺也向往城市的热闹，因此她最期待的就是夏天。每到夏天就会有来自城市的年青人造访这座岛度假，这些人中各有各的心事各有各的秘密。这一年的夏天，半尺那早就离开小岛去香港工作生活的哥哥阿伟（梁朝伟 饰）突然回到小岛，手臂上还带着伤痕，多年不见的兄妹俩有了不少隔阂，哥哥的心事成了半尺最想知道的秘密。不久，半尺发现在这群游客中有一个独来独往的女人（叶玉卿 饰），她成熟而有风韵不同于那班年轻学生，每次来岛上都不与别人交谈。终于一天，半尺发现这个神秘的女人竟然是为了哥哥而来……

本是岭南大学学生的王佳芝（汤唯 饰）因战争辗转到了香港读书，她在香港大学加入了爱国青年邝裕民（王力宏 饰）组织的话剧组，他们主演的爱国话剧更激起了他们的爱国情操。当邝裕民得知汪伪政府的特务头子易先生（梁朝伟 饰）正在香港的时候，他们便密谋要刺杀易先生。化名“麦太太”的王佳芝很快得到了易太太（陈冲 饰）的信任与喜爱，同时美丽的“麦太太”也吸引了易先生的眼球，正当事情进行得如火如荼之际，易先生突然要回到上海去。
此后王佳芝一直生活在上海，没想到重遇了邝裕民。当得知刺杀行动还没结束时，王佳芝再次成为了特务，再次以“麦太太”的身份出现在易先生的面前。
重逢后的二人关系进一步发展，此时的易先生因爱上了王佳芝而对她毫无忌讳，王佳芝的内心也变得起伏不定。刺杀行动进行正顺利，但当易先生送给王佳芝璀璨钻戒表达爱意时，王佳芝做出了惊人的决定……

高中生孟克柔（桂纶镁 饰）与林月珍（梁淑慧饰）是无话不谈的好友，月珍告诉克柔，说自己喜欢上了一个叫张士豪（陈柏霖 饰）的男生，便常常要求克柔帮她接近张士豪，帮忙认识他、帮忙传递情书。没想到张士豪以为喜欢自己的是孟克柔，所以也常常借故接近她，跟她在一起。传递情书的事，被张贴出来，原来林月珍是以孟克柔的名义给张士豪写信，孟克柔非常生气而从而跟林月珍的关系疏远了。另一边厢孟克柔极不愿意承认她与张士豪之间是恋人的关系，可是张士豪已深深喜欢上她。孟克柔想跟男生接吻，因为她想清楚一件事，原来她心里，喜欢的是另外一个人。

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。
三段故事里男（张震 饰）女（舒淇 饰）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。