罗杰·格林伯格（本·斯蒂勒　饰）今年40岁，生活混乱，正处在人生的十字路口处，何去何从难以抉择。罗杰打算过一阵彻底放松，什么都不考虑的生活，于是他来到他弟弟位于洛杉矶的一处房子中。在那里，他联系老朋友希望找回曾经的友谊，但是时过境迁，他们之间已经毫无共通之处。郁闷的罗杰只能和他弟弟的助理佛罗伦斯（格蕾塔·葛韦格　饰）一起打发时间，但是，他的坏脾气却让这段罗曼史变得十分尴尬（他不停的批评佛罗伦斯床上的技术不咋样）。跟随着罗杰·格林伯格这几周的生活，导演为我们展示了“求爱游戏”的神奇和不确定之处，让我们惊讶于在现代社会中，爱情是如此不可预知，却也如此有趣。

索菲（米凯·萨姆纳 Mickey Sumner 饰）是弗朗西斯（格蕾塔·葛韦格 Greta Gerwig 饰）最要好的朋友兼室友，两人整日里出双入对，关系俨然比情侣要亲密的多。然而某日，索菲忽然告诉弗朗西斯，自己要搬到城中和另一个女孩同住。虽然索菲万般保证两人还是朋友，但弗朗西斯的内心依旧十分失落。
无法独自负担房租的弗朗西斯只得另觅住处，索菲的朋友列夫（亚当·德赖弗 Adam Driver 饰）在关键时刻助了弗朗西斯一臂之力，就这样，弗朗西斯开始了和列夫以及列夫的室友本吉（迈克尔·泽根 Michael Zegen 饰）一起的同居生活，并承诺会在圣诞节的舞蹈演出后付齐房租。糟糕的是，没过多久，弗朗西斯便丢掉了工作。一时之间，她不知道自己究竟该何去何从。