城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？

巴黎歌剧院合唱团的新人克莉斯汀（艾米•罗苏姆 Emmy Rossum 饰）最近进步神速，全因剧院内的一间古老房间内每晚都会传出一把优美的男声向她传授歌唱技巧。这个良师益友其实是一个人称“剧院魅影”（杰拉德•巴特勒 Gerard Butler 饰）的人，此人因样貌丑陋，自小便被父母抛弃，戴着面具隐居在剧院的地下室。“剧院魅影”内心其实深爱着克莉斯汀。
一次偶然的机会，克莉斯汀有幸担当一部歌剧的主角。凭借从“剧院魅影”那里学得的丰富的歌唱技巧，克莉斯汀一炮而红，并被年轻英俊的剧院赞助人拉乌尔（帕特里克•威尔逊 Patrick Wilson 饰）看上了。两个年轻人很快堕入了爱河。“剧院魅影”伤透了心，认为是拉乌尔抢走了克莉斯汀，准备上演一出爱情复仇的大戏……