《东京少年》的姊妹篇，同样以“无法有结果的恋情”为主题。
2008年的东京少女未步（夏帆 饰）的梦想是成为一名奇幻小说家，这天和母亲以及母亲的情人在餐厅用餐，对母亲准备再婚一事十分排斥的未步愤而离席。
1912年，宫田时次郎（佐野和真 饰）再次被夏目漱石退稿，缺乏生活经验的他写作出来的小说缺乏打动人心的力量。他沮丧地拿着退稿离开出版社。
突然发生地震，站立不稳的未步失手掉了手机，从楼梯坠入连接过去与未来的虫洞，被时次郎拾得。
不可思议地，相隔几近一百年的两个人，由误会到了解，渐渐情愫暗生，彼此倾诉生活中遭遇的问题，还异时空约会。但是身处未来的未步总是知道历史的发生，而当她想改变时，却发现一切只是无能为力。但是即便不能改变命运，也仍有真爱留低。

初来乍到的鞋子设计师凯丽（詹妮弗·格雷 Jennifer Grey 饰）过着拮据的生活，她不仅在事业上郁郁不得志，更不得不受三名室友的气。一次偶然中，凯丽帮助了一个落难的妇人，没想妇人摇身一变成为了神奇的魔女，她施法让凯丽设计的一双高跟鞋拥有了魔力，只要凯丽穿上它，既能够变成美若天仙的完美女性。
一日，凯丽穿着这双魔鞋来到设计师萨尔维托（罗伯·劳 Rob Lowe 饰）举办的晚会，光芒四射的凯丽一出现就立刻吸引了萨尔维托的目光。凯丽化名普鲁登斯成为了萨尔维托的助手，而后者也越来越为普鲁登斯的魅力所折服。随着时间的流逝，凯丽发现一切美好都变了样，她不知道萨尔维托喜欢的究竟是平凡的自己还是美艳的普鲁登斯，魔鞋的魔力开始让她感到无所适从。

强烈台风吹袭日本，朔太郎（大泽隆夫 饰）发现未婚妻律子（柴崎幸 饰）留下数字便失踪了，他一路寻找未婚妻的过程中，竟然也走进了高中时的记忆中，少年时代的他（森山未来饰）还有她的初恋女友亚纪（长泽雅美 饰）。那是他深藏的痛。
他们是同班同学，亚纪是个跑步好手，对憨憨的朔太郎逐渐有了好感，二人一起投稿到电台节目，交换录音日记，一起去旅行等等，纯纯的爱使他们都倍感幸福。可是好景不长，亚纪发现自己患上了癌症，病魔的折磨仍防碍不了两人的交往，他们甚至一起拍了一辑唯美的婚纱照。亚纪也不久人世了。原来未婚妻就是因为知道了这些往事出走的，但她听到了整个故事后深深的被感动了，并与朔太郎一起到了亚纪生前最想去的世界中心。

诚人（松田龙平 饰）是一名在边缘挣扎的摄影师，有一天，他收到前女友静流（广末凉子 饰）的来信，信中说自己要在纽约开摄影展了。
回忆的匣子打开了，三年前大学里两人的故事从一个美丽的橘子开始，两人的分裂却源于静流叫诚人教她摄影，原本只是单纯想融入诚人的世界的静流却显示出极高的天赋，迅速在摄影比赛中捧回新人奖，这让诚人心生嫉妒，进而提出分手，静流说会等他有一天成为一名专业的摄影师再和他见面。
时光荏苒，两人未曾有过任何联系，可是同学会上竟传来静流早就在一年前死去的消息。诚人无法相信这是真的，他登上了飞往纽约的航班寻找静流……

年轻的陈秋水（陈坤 饰）为少女王碧云（徐若瑄 饰）的弟弟雨萌当家庭教师，他清朗潇洒，有一套快乐的学习方法，两人一起唱歌学英文，简单快乐，很快就堕入爱河。然而陈秋水是左翼人士，为避难必须逃往大陆。虽然似乎是短暂的离别，但秋水离去前仍与王碧云私定终生，发誓矢志不渝。
但离别似乎很漫长 。秋水甚至与台湾失去了联络，但等待和思念仍埋在他的心中。部队护士王金娣（李冰冰 饰）对他坦言爱意，并展开追求。战争结束后，王金娣跟随秋水调至西藏，一路照顾无微不至。秋水亦多次寻碧云未果，决定把旧情藏于心底，不辜负决心随他的王金娣，二人成婚，但命运的嘲弄却在不远处。
秋水不知道，身在台湾的王碧云，终身未嫁，一生都在等待。

自小一起长大的少女花（铃木杏）与艾丽斯（苍井优）是一对亲密好友，但两人性格迥异，艾丽斯活泼好动，见爱就追，花则天性害羞，不敢同喜欢的男生讲话。在每天陪伴艾丽斯尾随其一见钟情的高校男生时，花也偷偷恋上了经常与该男生结伴同行的宫本。
花与艾丽斯双双考进宫本所念书的高校，花也设法成为了宫本所在的相声社团的社员。某次意外令宫本患上短暂性的“记忆丧失”，花趁机编出其是宫本曾开口示爱的对象，两人谈起伪恋爱。眼看谎言越撒越多接近无法收场，花情急之中把艾丽斯拉了进来，不想她自己成了“电灯泡”。

叶湘伦（周杰伦 饰）是淡江艺术高中的一名插班生，父亲（黄秋生 饰）是该校的一名教师。这天同学晴依（曾恺玹 饰）带他参观学校，接着他独自来到了学校的旧琴房，本身弹得一首好曲的他被某处传来的一首钢琴曲吸引住了。他来到其中一间旧琴房，遇到了路小雨（桂纶镁 饰），纯纯的爱情故事由此发生了。一直以来，叶湘伦都觉得小雨充满了神秘，却无法进一步了解她。叶湘伦约小雨到琴房见面，叶湘伦以为晴依是小雨，跟晴依接吻时被小雨看到，自此之后叶湘伦就没有再看到小雨。叶湘伦到处寻找小雨，发现了那个小雨所说“不能说的秘密”的全部真相。

亨利·罗斯（亚当·桑德勒）是个典型的花花公子，他最擅长的事就是以不同的身份，让美女迷恋上他，并在事后，迅速从关系中脱身。身为夏威夷海洋馆的兽医，亨利有着无尽的浪漫情怀来感染到此休闲的美女，这一次他看上了在餐馆独自用餐的露西(德鲁·巴里摩尔饰)。
他们在一起谈天说地，用百吉饼搭建小房子，笑声不断。亨利对女孩恋恋不舍，相约明晨再次一起用餐。然而，第二天清晨，当亨利热情的与露西打招呼时，露西却宛如陌生人一般冷淡。原来女孩由于车祸患上了奇怪的短期记忆丧失症，记忆永远停留在车祸的前一天。
情圣亨利遇到了自己的难题，他坠入的情网，却爱上一个不断对爱情失忆的女孩儿……

日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。