下雨天，有人说是天空在哭泣，也有人说那是邂逅的天气，它是如此的浪漫，富有感情，许多故事都是从这里开始的……
一个下着雨的夏末，热爱音乐的乐团“给一个说法吧”主唱阿伦（柯有伦 饰）在市集中汉服摊位遇到美丽的大学生雨婕（韩雨洁 饰），雨婕清新脱俗的气质让阿伦一眼就烙在心中，那股气息令阿伦想起那段大学时期最美丽的遗憾——Sharon（徐若瑄 饰）。
阿伦和雨婕两人的感情渐渐萌芽之际，阿伦的乐团却因为唱片公司的决策使得团员间闹不愉快，雨婕想帮忙分担阿伦的压力与烦恼，却又无力可施，反而造成两人间的不快。阿伦又在此时遇到现已成为摇滚天后的Sharon，两人再次见面，回忆点滴浮现，两人情愫再度悄然而生……
此时，阿伦的好友画家周以乐（释小龙 饰）将这三角关系全看在眼里。对于雨婕，他有着一份特殊情感，原来四年前……

阿东（柯震东 饰）来补习班寻找离开的女友小颖，却糊里糊涂的在南阳街找到一份影印店的工作。期待着某一天在这个补习一条街找回失去爱情的他对这份工作越做越起劲，负责着整条街补习班的考卷影印。偶然的机会阿东发现了某个考卷上连载的叫做南方小羊牧场的插画，玩性大起的他在卷子上花了一只大野狼来回应图上这只孤独小羊的自言自语，没想到意外传播出去，在考生中引起强烈的反响，让一直不溫不火的小羊插画在脸书上成为热门。就这样，阿东认识了插画的作者，补习班助教小羊（简嫚书 饰）。梦想成为插画家的小羊对感情有过一段悲伤的回忆，小羊插图是她对过往爱情的倒计时，所以面对阿东寻爱的迷茫，她决定伸出援助之手。二人在不知不觉中渐生感情，然而却都未能意识到原来期待的爱情一直就在他们的身边。终于，在小羊的好友泡泡（郭书瑶 饰）的点拨下，阿东茅塞顿开…

依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣 饰）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁 饰）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介 饰）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。
在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘 饰）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介 饰）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄 饰）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应 饰）、早熟的小女生大大（麦子 饰）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。
屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先 饰）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。