想演戏的孙纳（周迅 饰）与想导戏的林见东（金城武 饰）初遇见时，两人都正处于生活与事业的低谷，在相互鼓励和扶携中，他们渐渐有了共同的可以看见希望的未来，然而孙纳更想把现在的可能抓到手，狠心与林见东分了手，跟了可以给她戏的导演聂文（张学友 饰），成为人人艳羡的大明星。
天意弄人，十年后孙纳与也做了演员的林见东因为一部合拍戏又重遇。虽努力说服自己忘记过去，却欺骗不了自己的心，孙纳陷入两难中。而更戏剧的是，孙纳、林见东和聂文要同演一出剧情与他们之间情恨纠葛惊人相似的戏。

繁华都市之中，年轻的陈文（夏雨饰）和他的一班好友怀揣各自的梦想，终日徘徊在等待与寻觅的地平线上。在偶然邂逅理想中的爱情目标刘荣（李冰冰饰）之后，陈文渴望爱情的激情被瞬间点燃。在好友们（高旗、吴超、高亚麟等饰）的百般怂恿之下，经由绰号“孙子”（涂松岩饰）的所谓“恋爱专家”点拨，陈文不顾一切地是展出五花八门的求爱攻略，演绎出一幕幕颇具喜剧色彩的浪漫情节。然而此时，在他身旁暗中相助的多年玩伴李静（龚蓓苾饰），却在心中默默隐藏着对陈文的真爱。 在独自等待的人生旅途中，每一个青涩生命不断努力实践着梦想，在不知不觉中体味到成长的真实滋味……

1958年，新疆，两个骑骆驼的女人，唐妻和身怀六甲的疯妈，并肩而行，迎接她们的，是两段截然不同的命运……
1976年，南部一个边远的小山村，李东方（房祖名 饰）的母亲因为一双鞋子疯掉，成为疯妈（周韵 饰），终日疯疯癫癫，一天，李东方无意发现疯妈发疯的真相……
1976年，一所大学里，晚上在操场放电影，有女人声称被人“摸屁股”，梁老师（黄秋生 饰）阴差阳错成为嫌疑犯，有人开始在暗中帮他洗脱嫌疑……
1976年，老唐（姜文 饰）和唐妻（孔镱珊 饰）下放到李东方所在的小山村。老唐天天和村里的孩子们一起上山打猎，逍遥自在，唐妻备受冷落之下，准备寻找自己新的生活……
若干年的纠葛，从茫茫戈壁上的相遇开始，早已冥冥注定。

陈捍东（胡军）和蓝宇（刘烨）的爱情始于一场性交易，其时，蓝宇是为生活所迫决定出卖自己肉体的清纯大学生，陈捍东则是情场老手，惯做“花花公子”的他虽对特别的蓝宇怦然心动，却也认为蓝宇不过是他众多玩伴中的一个。慢慢地，随着两人交往的深入，陈捍东发现自己的心已在不知不觉间被蓝宇充满。可是他又不敢肯定，试图通过与女人结婚证明自己的“正常”，当求证到那不过是错觉一场时，蓝宇早已消失在茫茫人海。
真正的爱情故事总是令旁观者唏嘘感叹，无论它是异性间还是同性间的。而令旁观者感动的爱情，往往又是同勇敢、固执、单纯等简单却难拥有的质量联系在一起的，蓝宇（和捍东）正属稀少的那类人，所以他们的爱情才显珍贵。

段小楼（张丰毅 饰）与程蝶衣（张国荣 饰）是打小儿一起长大的师兄弟，两人一个演净，一个饰旦，配合天衣无缝，一出《霸王别姬》更是誉满京城。为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有着本质的不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。
段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐 饰），程蝶衣认定菊仙是勾引了段小楼，使段小楼做了叛徒。自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。

阿里和阿春是死党，阿春和阿花是恋人，阿里和阿花是……？
面对感情的矛盾人总是给自己找了很多理由和借口去逃避，直到最后自己都搞不清楚找借口的理由或者找理由的借口……是不是有的时候根本就不用想那么多呢？当阿里打算孤注一掷的时候，他发现爱情原来也能挺玩命！