离异多年的画家老白（徐峥 饰）经朋友介绍认识了同样离异，带着一个孩子的李小姐（马伊琍 饰），老白对李小姐一见倾心，可是李小姐似乎对这段感情有所顾虑，一直止步不前。老白在家里开设了美术班，教成年人画画，格洛瑞亚（倪虹洁 饰）是他的学生之一。热情奔放的格洛瑞亚虽然已经结婚，但是丈夫远在国外常年不回家，她似乎对老白有着超越了师生的感情。
蓓蓓（吴越 饰）是老白的前妻，两人虽然已经离婚多年，而且是蓓蓓背叛了老白，但老白的母亲还是希望两人有朝一日可以复婚。在上海的弄堂里，一个男人和三个女人的故事徐徐拉开序幕。

李小姐（马伊琍 饰），带着女儿过着单身生活。蓓蓓（吴越 饰），离婚后热衷跳探戈。格洛瑞亚（倪虹洁 饰），有钱有闲老公失踪。三个完全不同的女人因为老白（徐峥 饰）而产生了交集。上海爷叔老白自称杂家，专门教老年人画画。老白的好友老乌谈吐风趣，一生追逐浪漫。几顿饭局，让老白家的客厅成为了众人的聚会点。三女两男，在上海这座摩登之都里，凭借智慧、幽默过招，描摹出多样的市井烟火。