楚门（金•凯瑞 Jim Carrey 饰）是一个平凡得不能再平凡的人，除了一些有些稀奇的经历之外——初恋女友突然失踪、溺水身亡的父亲忽然似乎又出现在眼前，他和绝大多数30多岁的美国男人绝无异样。这令他倍感失落。他也曾试过离开自己生活了多年的地方，但总因种种理由而不能成行。
直到有一天，他忽然发觉自己似乎一直在被人跟踪，无论他走到哪里，干什么事情。这种感觉愈来愈强烈。楚门决定不惜一切代价逃离这个他生活了30多年的地方，去寻找他的初恋女友。
但他却发现自己怎样也逃不出去。真相其实很残忍。

已过而立之年的卡尔·阿伦（金·凯瑞 Jim Carrey 饰）虽然衣食无忧，但他的人生可谓失败透顶。三年前和妻子离婚，始终过着单身生活。他在银行工作，不过基本呈混吃等死、升迁无望的状态。生活中他拒绝和他人交往，反而更愿意窝在家里看电影，整个人生仿佛被灰色的浓雾所笼罩。在 朋友的建议下，卡尔来到一家名为“好好先生”的机构作咨询，在导师泰伦斯（特伦斯·斯坦姆普 Terence Stamp 饰）的指引下，他尝试对生活中每一个问题都以肯定的方式回答。这小小的改变令卡尔的人生天翻地覆，荣誉、金钱、机遇、爱情接踵而来，正当他信心满满之时，却发现人生并非像他想得如此简单……
本片改编自英国喜剧演员、作家丹尼·华莱士（Danny Wallace）的同名自传，并荣获2009年MTV最佳喜剧表演奖（Jim Carrey）。