林彻住的公寓里突然搬进来了一个女孩子，她穿着讲究，名义上是自由职业者，实际上是名叫鲁比的一名快盗。林彻很快认识了她，并成为她的搭档，帮她犯罪。他们先是用巧妙的手法从林父亲经营的食品店里偷了营业流水账上的钱，使食品店出现了赤字。进而又决定策划一次偷袭银行的计划。但林彻在送威胁信的时候，把信和买东西的清单搞混了，致使计划失败。紧接着出现了多次计划任务的失败。林彻很喜欢鲁比，但鲁比有情人。鲁比把情人的名字给林彻，让他去要回约情人打架的信。林彻想也没想就接受了这个任务。但他运气不佳，被警察逮捕了。好心肠的警官释放了林彻。鲁比亲热地迎回了他。并对由于自己的任性给他找了麻烦，而表示歉意。这回，轮到林彻教鲁比如何犯罪了。

日本“中央TV”电视台附近，一家名叫“曼哈顿”的咖啡馆。店长（松冈昌宏饰）是位对咖啡异常执着和钟爱的男人，外表沉默内心如火。他用心地为客人调制每一杯咖啡，然而光顾曼哈顿咖啡馆的客人却很少会仔细品味他的咖啡。这些形形色色的客人来咖啡馆的目的不尽相同，却都借着曼哈顿咖啡馆来休息或聊天，找一处安静又私密的空间。因为地处电视台附近的缘故，电视台的人常会打扰这家小店的宁静。他们有编剧千仓真纪（森下爱子饰）、配音员土井垣智（松尾铃木饰）、播报员江本诗织（酒井若菜饰）等等。各式各样行业的客人进出着曼哈顿咖啡馆，而每位客人都有着属于他们自己的故事。
由日本著名编剧宫藤官九郎编剧的11集电视剧《曼哈顿爱情故事》，荣获2004年“第39回日剧学院赏”最佳作品、最佳导演、最佳编剧在内的八项大奖。

本该在18年前去世的阿姨未来子（小泉今日子 饰）毫无征兆地出现在落落寡欢的果子（二阶堂富美 饰）面前，而阿姨的出现让一家人悲喜交加。在果子还是小宝宝的时候，未来子引发了一起炸弹爆炸事件，传说她在混乱中死掉了。面对这个皆大欢喜的场面，果子却和正在上小学的堂妹加奈（山田望叶 饰）冷眼相待。短暂的相处期间，果子敏锐地发现了一些问题。未来子和父亲的关系似乎并不一般，而她和自己的妹妹相处也并不融洽。家人的归来，让平静的生活泛起涟漪。无聊的夏日，果子日常靠观察咖啡店那名神秘男子（高良健吾 饰）解闷。她尝试去问阿姨冒险找死的原因，得到的回答却是“因为我和你一样无聊。”
压抑的生活泥潭，令果子对未来子产生了难以名状的亲近感……

新的一年，镰仓长仓家的快乐故事继续上演。吉野千明（小泉今日子 饰）荣升副部长，高居管理层的她对现场无比留恋。与之相对，长仓和平（中井贵一 饰）因世界遗产申报失败遭到惩罚任命，兼任观光促进课和秘书课课长，偏偏脾气乖张的市长又对他情感微妙。万理子（内田有纪 饰）走出蜗居，朝着编剧之梦迈进。真平（坂口宪二 饰）的婚礼出现问题，无奈又回归“镰仓天使”身份。典子（饭岛直子 饰）持续聒噪，与丈夫的关系进入关键时期。千明与和平若即若离，相互吐槽又惺惺相惜。而就在此时，当初用便签纸甩掉千明的青年编剧凉太（加濑亮 饰）突然出现，和平似乎也对女儿同学的母亲原田薰子（长谷川京子 饰）颇有好感。
48岁的千明，52岁的和平，加在一起一百岁的两个人，走过樱花烂熳的时节……

春夏交替过去，来到了秋天。吉野千明（小泉今日子 饰）的工作遇到了问题，制作的电视剧收视率一路走低，上司下了最后通牒，让千明制作其很不擅长的悬疑剧。而邻居长仓和平（中井贵一 饰）也被自己的后辈上司指派了颇为艰巨的任务——请知名作家向坂绿子作为镰仓的申遗形象大使。出乎意料的是，绿子老师答应了和平的请求，但条件是与其发生关系。和平为此烦恼不已，不知该如何抉择。而长仓一家的其它人，典子（饭岛直子 饰）、真平（坂口宪二 饰）、万里子（内田有纪 饰）也在各自烦恼或开心着，或家庭，或爱情，或工作。
没有不会寂寞的大人，越是成长，受得伤越多。人生到了四、五十岁，成了别人口中“老朽”的人，坚持着一些在别人看来无需坚持的原则，但同样的，也成为了所珍惜的人眼中“帅气”的人。46岁的千明，51岁的和平，他们的故事仍在继续。