这是关于两个沦落香港的最低下层的人的故事。中年男子汉昌荣（黄秋生饰）因意外受伤瘫痪后妻离子散，他认为人生再没有值得期望的东西，而自己亦不值得拥有任何东西。年轻菲佣Evelyn（Crisel Consunji饰）因为现实的原因，成为了一个寄人篱下的工人，放弃了成为摄影师的梦想。那一个夏天，这样的两个陌生人相遇相识，感情在他们的主仆关系中发芽，然而盛放的，却是灵魂与灵魂之间的尊重和爱。他们一起经历的春夏秋冬，令他们学习到底要怎样面对人生的四季。

阿林（林海峰 饰）一直以来都梦想着能够手执教鞭站上讲台成为教书育人的老师。如今，他的理想终于成为了现实，可是直到此时，他才发现，现实是如此的枯燥和残酷。阿林每日要面对的是调皮的学生和机械化的教学任务，没过多久，阿林的热忱和理想就完全的被磨灭了。
阿黄（黄秋生 饰）是阿林的同事兼好友，身为单身爸爸的他和五岁的儿子过着相依为命的生活。某日，学校里新调来了漂亮开朗的李老师（徐子淇 饰），李老师的出现让阿林和阿黄在苍白的生活里看到了新的色彩。阿林和阿黄同时喜欢上了李老师，但得知了阿黄的心意，阿林决定默默的退出。

本片改编自香港颇受欢迎的广播节目《香蕉俱乐部》，透过三段听众的叩应与主持人的回答发展成三个独立的喜剧故事，由邵国华编剧，黄秋生导演。第一段描写卖盗版CD的小混混黄子华追求女警；第二段描写邵国华迷恋大脯乳，导致他老婆勉强去做隆胸手术；第三段描写花花公子黄秋生自以为什么样的女孩都可以追到手，甚至将女同性者作为挑战目标。全片在制作上虽有点粗糙，但编导对电台这一类的节目却有所讽刺，对时下的都市爱情观也提出了不以为然的挖苦，并非无的放矢的噱头作品。

1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。