故事开始于2001年的山西大同，巧巧（赵涛 饰）和斌斌（廖凡 饰）相恋多年，巧巧一心希望能够和斌斌成家过安稳的生活，但斌斌身为当地的大佬，有着自己更高远的志向。一场意外中，斌斌遭人暗算危在旦夕，巧巧拿着斌斌私藏的手枪挺身而出救了斌斌，自己却因为非法持枪而被判处了五年的监禁。
一晃眼五年过去，出狱后的巧巧发现整个世界都发生了翻天覆地的变化，唯一不变的是她对斌斌真挚的感情。巧巧跋山涉水寻找斌斌的下落，但此时的斌斌早已经失去了往日的锋芒，而且身边已有了新的女友。身无分文的巧巧靠着自己的智慧摸爬滚打，终于为自己挣得了一片天地。

蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。
导演钮承泽称《艋舺》是“生猛又华丽的青春动作片”。本片于2010年春节档在台湾上映，首周票房达6000万新台币，刷新了台湾本土电影的首周票房纪录。