阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

台湾少年小狗（郭富城 饰）的父亲因向警方告密，使得台湾黑帮老大暂时被收监，等待起诉。为了安全起见，小狗来到了香港，并改名换姓入读了圣育强中学。谈判专家阿坚（张坚庭 饰）因谈判时常出错，被派到了圣育强中学当卧底老师，寻找小狗。阿坚来到圣育强中学，发现这里的学生都是些顽劣的问题少年，其中这里的学生领袖A士更是令人头疼。阿坚在学校认识了女教师梦想（张敏 饰），很快对她产生好感，这时，阿坚的女友女警阿卿（邱淑贞 饰）也来到了这里当卧底。应付顽劣学生尚且力不从心的阿坚，同时也面临着一场三角恋，学校里的爆笑场面不断。台湾黑帮老大终因证据不足被释放了，在杀死了小狗的父亲后，来到了香港准备小狗也干掉。面对台湾黑帮，阿坚最终能否顺利救下小狗？

明天（万梓良 饰）曾是驰骋在黑道中的贴面英雄，然而，未婚妻的死使他深受打击，心灰意冷之下决心金盆洗手，开始经营起了正经生意。明天和母亲、舅父何英彪（吴孟达 饰）以及单纯的表弟何鑫淼（周星驰 饰）同住，何英彪因为过去的一切恩怨对明天始终怀恨在心，在生活中对其处处使绊，但大度的明天均一笑了之。
何鑫淼早就听闻明天之前的辉煌世纪，对这位侠肝义胆的表哥佩服的五体投地，这让何英彪深感不爽。一场意外中，何鑫淼误入歧途牵扯进了一桩毒品交易，身陷险境，明天貌不犹豫，联系旧友出手相救。与此同时，明天的生命中出现了余文骞（恬妞 饰）和阮黛玉（毛舜筠 饰）两位美丽温婉的女性，一时之前，明天不知该如何选择。

伦文叙（张卫健 饰）跟柳先开（郭富城 饰）都是誉满全城的才子，由于性格各异常常发生口舌之战。某年他俩一起参加乡试，伦文叙侥幸高中令柳先开深深不忿，誓要与他再分高下。伦文叙其实一点都不喜欢念书，母亲威逼利诱他到了省城的书院上学。柳先开也在同一所书院，两人成了同学。校长向钱汉（吴孟达 饰）贪图钱财，女儿及外甥女程情（周慧敏 饰）也在院内学习。伦文叙跟柳先开共同追求貌美的程情，书院成了他们争斗的地方，闹出笑话连篇。一年一度的校际比赛又来了，面对邻校的嚣张气焰，身为精英的他们誓要能为学院争光。

周星星（周星驰 饰）是飞虎队队长，奉命以卧底的身份到圣育强中学寻找警司于参观时被窃的配枪。周星星就算百般无奈还是接受了任务。他很快适应了学校的生活，功夫高强的他也受到了学校众多学生的拥戴，周星星也顺势调查失枪案件。警队的另一位卧底曹达华（吴孟达 饰）也参与了这个案件，最后也与同学一起合力，帮助周星星破获一踪大型军火贩卖案件。