杰西•詹姆斯（Brad Pitt 布莱德•彼特 饰），南北战争时期最著名的强盗，他与兄长组建的詹姆斯帮伙同其喽罗犯下无数宗抢劫案，即使防卫再出色的银行也难逃他们的魔掌。杰西凭借其出神入化的枪法和经历成为平民百姓心中的传奇人物。
人过中年杰西逐渐厌倦颠沛流离和与政府捉迷藏的生活，手下的喽罗或死或伤，兄长也因杰西的坏脾气选择离开。新加入“詹姆斯帮” 的懦弱男孩罗伯特•福特（Casey Affleck 凯西•阿弗莱克 饰）视杰西为超级偶像，与渐感疲惫的杰西隐居乡间。然而经过多年的相处，罗伯特却最终成为这名传奇侠盗生命之闸的掣动者……

来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……