卡桑德拉（凯瑞·穆里根 Carey Mulligan 饰）曾是医学院里前途无量的高材生，却因为朋友的自杀而选择了退学。白天，卡桑德拉在咖啡店里打零工，而每当夜幕降临，她都会换上一身性感的装扮，出没于城市里各间声色犬马的夜总会之中，她会假扮成醉酒的样子，等待着某个“善良”的男人将她带回自己家中，由此来实行她对于男人的无伤大雅的报复。
一天，卡桑德拉在咖啡店里和曾经的同学雷恩（博·伯翰 Bo Burnham 饰）重逢了，雷恩之后开始了对前者的热烈追求。雷恩的出现再次勾起了卡桑德拉对于学生时代悲惨经历的回忆，当她得知曾经造成自己好友死亡的罪魁祸首们如今都过上了各自精彩的人生后，复仇的火苗在内心里愈演愈烈。

黑夜里，他（瑞恩·高斯林 Ryan Gosling 饰）协助黑帮分子抢劫，是运送车手。白天，他在好友香农（布莱恩·科兰斯顿 Bryan Cranston 饰）的车行从事电影飞车特技工作。在一次逛超市时，他邂逅了艾琳（凯瑞·穆丽根 Carey Mulligan 饰）母子， 双方互有好感，并度过愉快的周末。不过，艾琳的老公斯坦德出狱了，这让他们的感情被拦腰斩断，尽管双方心有灵犀，却只剩无奈。香农把他推荐给黑帮大佬伯尼和尼诺。与此同时，他无意中发现斯坦德被人痛扁，原来后者在狱中欠了保护费。为了偿还高利贷并保证母子平安，斯坦德决定再次铤而走险。他为了艾琳决定帮斯坦德完成这一票。然而，在打劫银行的过程中，斯坦德被店主意外击毙，而他和女同伙布兰奇陷入了黑吃黑的迷局……
丹麦导演尼古拉斯`温丁`雷弗恩凭此片获64届戛纳电影节最佳导演奖。

故事发生在六十年代的美国，勒维恩（奥斯卡·伊萨克 Oscar Isaac 饰）是一位名不见经传的民谣歌手，生活困顿的他无家可归亦没有固定的工作，每晚得靠朋友们的救济才得以寻得安身之处。可是，尽管陷入了窘境，但固执的勒维恩却不愿意了顺应大众的喜好而做出无奈的改变，也正因为此，他和交往多年的好友简（凯瑞·穆丽根 Carey Mulligan 饰）和吉姆（贾斯汀·丁伯莱克 Justin Timberlake 饰）之间的关系也跌落到了冰点，更让勒维恩感到烦心的是，简的腹中竟然怀上了自己的孩子。
之后，勒维恩前往芝加哥企图找到一份工作，却在面试之后惨遭拒绝，之后，一无所获的他回到了格林尼治村，继续回到曾经兼职的小酒馆打工。熟悉的场景，熟悉的音乐，熟悉的氛围，勒维恩经历了许多，却又好像什么都没有发生过。

1922年的春天，作家尼克(托比•马奎尔 Tobey Maguire 饰)满怀希望离开家乡，随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市，虽然这里爵士乐流行，股票飞涨，但是贫富两极分化，人们沉沦在纸醉金迷中。尼克为了追寻美国梦，放弃写作而进入证券市场，并搬入纽约附近的海湾居住，成为了神秘富豪盖茨比（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）的邻居。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞•穆里根 Carey Mulligan 饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔•埃哲顿 Joel Edgerton 饰），尼克不仅被邀请去赴宴，之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。
但是只有盖茨比最特别，他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴，还发现盖茨比心中的秘密，原来他一直深爱着黛西，即使她没等到他战后归来，转而嫁给富豪汤姆，盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝。尼克作为盖茨比与黛西爱情的见证者，终于在盖茨比被谋杀之后，看清了这个上流社会的虚情寡义，决心远离喧嚣、冷漠、虚假的大都市，黯然回到故乡……