杰西•詹姆斯（Brad Pitt 布莱德•彼特 饰），南北战争时期最著名的强盗，他与兄长组建的詹姆斯帮伙同其喽罗犯下无数宗抢劫案，即使防卫再出色的银行也难逃他们的魔掌。杰西凭借其出神入化的枪法和经历成为平民百姓心中的传奇人物。
人过中年杰西逐渐厌倦颠沛流离和与政府捉迷藏的生活，手下的喽罗或死或伤，兄长也因杰西的坏脾气选择离开。新加入“詹姆斯帮” 的懦弱男孩罗伯特•福特（Casey Affleck 凯西•阿弗莱克 饰）视杰西为超级偶像，与渐感疲惫的杰西隐居乡间。然而经过多年的相处，罗伯特却最终成为这名传奇侠盗生命之闸的掣动者……

麻省理工学院的数学教授蓝波在席上公布了一道困难的数学题，却被年轻的清洁工威尔（马特·戴蒙 饰）解了出来。可是威尔却是个问题少年，成天和好朋友查克（本·阿弗莱特 饰）等人四处闲逛，打架滋事。当蓝波找到这个天才的时候，他正因为打架袭警被法庭宣判送进看守所。蓝波向法官求情保释，才使他免于牢狱之灾。
蓝波为了让威尔找到自己的人生目标，不浪费他的数学天赋，请了很多心理学专家为威尔做辅导，但是威尔十分抗拒，专家们都束手无策。无计可施之下，蓝波求助于他大学的好友，心理学教授尚恩（罗宾·威廉姆斯 饰），希望能够帮助威尔打开心房。
经过蓝波和尚恩的不懈努力，威尔渐渐敞开心胸，而好友查克的一席话，更是让他豁然开朗。

M（鲁妮·玛拉 Rooney Mara 饰）和C（卡西·阿弗莱克 Casey Affleck 饰）是一对十分恩爱的恋人，在一场车祸中，C不幸死去，将心碎欲绝的M孤零零的留在这个世界之中。然而，C却并没有真正的离开，他依然以灵魂的形式留在他和M一起生活过的那幢房子里，留在M的身边，沉默而又深情的看着他生前的恋人的一举一动。
C的离开让M陷入了绝望和痛苦之中，她哭泣、抑郁、自闭，仿佛生活在真空里。M决定从房子里搬出去，可是C无法离开，他只能继续的等待着等待着，支持着C的，是M曾经留在墙缝里的一张字条。新的住客来了又走，无限的时间永恒的流逝着，某日，拆迁队将C所在的屋子拆除了，一片废墟之中，C发现，原来被困在无尽的等待中的，并非只有他一个。

丹尼奥逊（乔治-克鲁尼饰,George Clooney饰）是刚从监狱假释出来的大盗，马上又操起了老本行，这次他的目标是为了盗取赌城富豪泰瑞（安迪•加西亚 Andy Garcia 饰）的一亿五千万金钱。泰瑞来头不小，于是丹尼精挑细选了11个高手前来助阵——有扑克天才拉提斯 （布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）、爆破专家、扒手大王、杂技演员。精密的盗窃计划开始了。
拉提斯却发现了一个秘密，丹尼的前妻竟然和泰瑞有着不寻常的关系。泰瑞举行一个拳击比赛，那一亿五千万就是比赛的奖金。行动就安排在那一晚，拉斯维加斯的夜晚因为这次周密的盗窃计划波澜起伏。

李（卡西·阿弗莱克 饰）是一名颓废的修理工，得知哥哥乔伊（凯尔·钱德勒 饰）去世的消息后，他回到了故乡——海边的曼彻斯特处理乔伊的后事。根据乔伊的遗嘱，李将会成为乔伊的儿子帕特里克（卢卡斯·赫奇斯 饰）的监护人，李打算将帕特里克带回波士顿，但帕特里克并不愿意离开家乡和朋友们，李亦不愿在这片伤心之地久留。
原来，曼彻斯特埋藏着李的一段绝望的回忆，他的过失使得三个孩子葬身火海，妻子兰迪（米歇尔·威廉姆斯 饰）亦因此而离开了他。此次重回故乡，李见到了已经再婚并且即将做妈妈的兰迪，与此同时，帕特里克那失踪已久的母亲艾丽斯（格瑞辰·摩尔 饰）亦联系上了帕特里克，希望他能够成为她新家庭中的一员……