西虹市丙级球队大翔队的守门员王多鱼（沈腾 饰）因比赛失利被教练开除，一筹莫展之际王多鱼突然收到神秘人士金老板（张晨光 饰）的邀请，被告知自己竟然是保险大亨王老太爷（李立群 饰）的唯一继承人，遗产高达百亿！但是王老太爷给出了一个非常奇葩的条件，那就是要求王多鱼在一个月内花光十亿，还不能告诉身边人，否则失去继承权。王多鱼毫不犹豫签下了“军令状”，与好友庄强（张一鸣 饰）以及财务夏竹（宋芸桦 饰）一起开启了“挥金之旅”，即将成为西虹市首富的王多鱼，第一次感受到了做富人的快乐，同时也发现想要挥金如土实在没有那么简单！

成功白领林真心（陈乔恩 饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦 饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮 饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆 饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？

影片是关于一个男生从20岁到23岁、从大学到工作、从国内到国外的生活片段及内心感悟。安东尼（刘畅 饰）是一个不特别、不会说很酷话的普通男生，在20岁的时候从大连留学墨尔本，并遇到了小萱（唐艺昕 饰）、家明（白举纲 饰）、小黑（宋芸桦 饰）、Pierre（布鲁斯 饰）等一众好友。在这漫长岁月里，发生了一系列或浪漫、或甜蜜、或可笑、或感人的故事。而他同时也记挂着远在日本的小樱（白百何 饰），时隔两年后在东京相见的他们，会发生怎样的故事……
影片根据安东尼的同名畅销作品改编。