自从妻子去世后，萨姆（汤姆·汉克斯 Tom Hanks饰）就相信自己此生的爱已经走到了尽头，不会再有新的恋情走进心中，他在西雅图和儿子乔纳一起平静的生活。而乔纳，却一直希望爸爸能够开始新的婚姻，重获生活的阳光。
抱着这样的想法，乔纳在圣诞夜打电话到电台的情感热线。就这样，萨姆的经历在此夜传遍了各个角落，很多人在倾听他的故事，其中包括安妮（梅格·瑞安 Meg Ryan饰）——一个住在东部的女记者。她善良，温柔，有一个知心的好友，和一个即将结婚的男友。然而，幸福的生活就被这个电话彻底打破了。她的内心有一种冲动，让她一步步地接近这个远在西部的男人。
然而，一次次辗转的错过让萨姆和安妮迟迟不能会面。屡次在缘份的天空下失诸交臂的二人，一直为爱而奔波，等待一个遇见的机缘。

在危机四伏的投资界，掌管史崔顿·奥克蒙公司的乔丹·贝尔福特（莱昂纳多·迪卡普里奥 饰）生活侈靡、实力雄厚。1987年，22岁的乔丹进入罗斯柴尔德公司，从接线员做起，在高级经纪人马克（马修·麦康纳 饰）指点下，进入了股票经纪人充满欲望的世界。半年后因“黑色星期一”，乔丹转投靠贩卖“便士股票”的小公司，凭借巧舌如簧大获成功。后与邻居唐尼（乔纳·希尔 饰）和一班老家的朋友另立门户，靠着游走在法律灰色地带，公司获利颇丰，获称“华尔街之狼”。然而，FBI已经开始留意他……
本片根据前华尔街股票经纪人乔丹·贝尔福特的个人自传《华尔街之狼》改编。