四个年轻人姚远(葛优 饰)，周北雁(刘蓓 饰)，钱康(冯小刚 饰)，梁子(何冰 饰)是一群自由职业者。他们突发奇想，办了一个“好梦一日游”的业务，承诺帮人们过上梦想成真的一天。人们离奇古怪的愿望接踵而至，似乎人人都想给自己现有的生活来一个180度大转弯。于是，富贵的想尝试贫穷，明星想体验平凡，小平民想做巴顿将军，守不住秘密的厨子想成为守口如瓶的铮铮铁汉……在搞笑荒诞的愿望中，四个年轻人忙碌着扮演各种场景角色，他们把真情融入到了这些故事当中。生活过得充满乐趣，有滋有味。

段小楼（张丰毅 饰）与程蝶衣（张国荣 饰）是打小儿一起长大的师兄弟，两人一个演净，一个饰旦，配合天衣无缝，一出《霸王别姬》更是誉满京城。为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有着本质的不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。
段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐 饰），程蝶衣认定菊仙是勾引了段小楼，使段小楼做了叛徒。自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。