成功白领林真心（陈乔恩 饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦 饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮 饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆 饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？

故事开始于虚构的中国最东边的小岛“东极岛”，智力低下的青年胡生（高华阳 饰）讲述了关于他的两个哥们儿——马浩汉（冯绍峰 饰）和江河（陈柏霖 饰）的故事。浩汉在外闯荡多年后回到故乡，却发现全岛面临着拆迁问题，而他最好的朋友，岛上唯一的老师江河也将被调到更为偏远的地区。于是 浩汉做出了一个决定，那就是开车送江河去三千多公里外的学校报到。兄弟三人踏上了前所未有的旅程，途中他们见了当临时演员的童年玩伴周沫（陈乔恩 饰），误入歧途的苏米（王珞丹 饰），还有浩汉心仪多年从未见面的笔友刘莺莺（袁泉 饰），以及不羁的摩托车手阿吕（钟汉良 饰）。看似平常的旅程却暗藏伏笔，浩汉和江河最终走到了终点，开始了截然不同的人生轨迹。
本片是著名作家兼赛车手韩寒的电影导演处女作。