故事发生在90年代的台湾，电视台女主持丁玉梅（杨林 饰）因为节目《神童世界》收视率不佳而面临被炒鱿鱼的危机，所以她请香港朋友程凌（岑建勋 饰）帮忙，计划做一期象棋神童的节目挽回收视率。这时，他们遇到了一个名叫王圣方的孩子，他具有预测未来的特异功能，这让众人看到了希望……在寻找小棋王的过程中，程凌时常被自己的回忆打断——在文革时期，他跟随表哥倪斌（金士杰 饰）参加轰轰烈烈的知识青年上山下乡运动。在列车上，他们结识了痴迷下棋的王一生（梁家辉 饰）和学美术出身的阿城（严浩 饰），此后他们在农场遇到了一系列的麻烦，后来王一生因为一次疏忽而锒铛入狱，幸亏倪斌用“传家宝”——一副元代象棋用来送礼疏通，才帮他度过难关。后来王一生在众人帮助下，参加了一场特殊的棋王大战，结果出人意料…… 本片根据著名作家阿城的同名小说改编。

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

由于两年前揭发同僚贪污，台北警官黄火土（梁家辉）被上级报复调入冷门的外事组工作，利益也曾连带受损的新同事对他怒言相向，加上妻子清芳（刘若英）受不了他长期不回家要求离婚，黄火土感觉他的世界正在逐渐四分五裂。
就在此时，三宗受害者的身份并无关联的震惊了台湾社会的离奇命案发生，法医（杨贵媚）验尸发现他们都是因中一种神秘的黑霉菌产生幻觉而死，因为缺乏此方面的人才，当局从美国请来此种案例的侦办专家凯文莱特（David Morse）协助破案，黄火土重被任用。随着一桩令所有人都目瞪口呆的事实的被发现，一场围绕政治利益与民众利益的斗争也在黄火土和办案伙伴李丰博（戴立忍）及整个警察队伍之间展开。

六十年代，香港警察受贿成风，赌档粉档与中间人、警方组成的利益链大肆吸金，十年内警方受贿数额达当时的百亿港币之巨。
九龙城区便衣火麒麟（黄秋生 饰）为破案不择手段，上峰施压，火麒麟如常去街上拉人顶罪，大学生韩志邦（方力申 饰）遭其陷害毒打，韩母托老警员找到警方与帮会的中间人猪油仔（王晶 饰）出面搭救得脱。人称乐哥的徐乐功（梁家辉 饰）时任华人总探，为人狂妄，出手大方。陈细九（陈奕迅 饰）心地善良尤擅察言观色，深得乐哥赏识，短短五年之内由普通便衣晋升至筲箕湾区探长，但代价之一是家中为掩人耳目收留了各位大哥的九名情妇……
1974年，香港的贪污恶风震动国际，廉政公署成立，长官严国梁（林保怡 饰）聘用大学生韩志邦、失意警员火麒麟等组成第一批廉政专员队伍，严厉打击香港的地下规则。陈细九因贪污案发人财两空之际，却意外的发现了此生真爱……