韦小宝（周星驰 饰）要护送建宁公主（邱淑贞 饰）嫁到云南，在途中遇到了独臂神尼的刺杀。小宝被抓走后，借口拜神尼为师，其实是想追求其徒弟阿珂（李嘉欣 饰）。不料韦小宝被神龙教圣女龙儿（林青霞 饰）抓走，想要报了之前在王宫里埋下的仇恨，却没想到遭到了平西王的陷害。韦小宝极力相救，龙儿以身相许更把绝世武功传于韦小宝。韦小宝与公主之间的事情被平西王发现了，平西王更提前造反，小宝将贪图富贵的冯锡范骗到东郊皇陵，没想大那里竟然饰大清龙脉……

清朝初期，康熙皇帝尚且年少，奸臣从中控制政权，民不聊生。“天地会”是一个推翻清朝的民间组织。“天地会”首领陈近南（刘松仁 饰）在一次行动中幸得韦小宝（周星驰 饰）相救，小宝就此加入天地会，被派到王宫当卧底，偷取藏有清朝秘密的四十二章经。聪明机灵的小宝很快便成为了皇上的心腹，做了大官。小宝陷入了两难的状态，他既要执行任务却又跟皇帝成为了好朋友。就在小宝想要逃走之际，师父陈近南也找到了他，并派人监视他回到王宫。不久，小宝便受到了鳌拜同盟以及假太后的追杀，与天地会的人大战起来。

贺新（刘德华 饰）人到中年，他的赌场生意也越做越大，却突然间因为国际级老千经常光顾而使得赌场损失连连。经过一番调查，贺新认为公司有内鬼，且因为长期经营理念的不和，贺新和公司总经理聂傲天（刘兆铭 饰）越来越貌合神离。此时，贺新的一双儿女贺天宝和贺天儿（陈德容 饰）都回到了他身边，尤其是贺天儿更是带着男友程震一同回来想要协助父亲的生意。一次，贺天宝与程震两人飙车，不幸的是天宝车毁人亡，贺新经过一番调查确认一切是程震蓄意而为，为了给儿子报仇，贺新派了杀手找程震。另一边，贺太太阿妹（邱淑贞 饰）竟发现另一个更大的秘密：程震竟然是贺新旧情人程乐儿的儿子。程震和贺新又有怎样的恩怨呢？

何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

六十年代，香港警察受贿成风，赌档粉档与中间人、警方组成的利益链大肆吸金，十年内警方受贿数额达当时的百亿港币之巨。
九龙城区便衣火麒麟（黄秋生 饰）为破案不择手段，上峰施压，火麒麟如常去街上拉人顶罪，大学生韩志邦（方力申 饰）遭其陷害毒打，韩母托老警员找到警方与帮会的中间人猪油仔（王晶 饰）出面搭救得脱。人称乐哥的徐乐功（梁家辉 饰）时任华人总探，为人狂妄，出手大方。陈细九（陈奕迅 饰）心地善良尤擅察言观色，深得乐哥赏识，短短五年之内由普通便衣晋升至筲箕湾区探长，但代价之一是家中为掩人耳目收留了各位大哥的九名情妇……
1974年，香港的贪污恶风震动国际，廉政公署成立，长官严国梁（林保怡 饰）聘用大学生韩志邦、失意警员火麒麟等组成第一批廉政专员队伍，严厉打击香港的地下规则。陈细九因贪污案发人财两空之际，却意外的发现了此生真爱……

有“亚洲第一快手”之称的陈亚蟹（刘德华 饰）因出老千入狱，刑满出狱后，他的搭档Sam（谭咏麟 饰）第一时间令助手波波（关之琳 饰）迎接。亚蟹刚获得自由，便同Sam合演了一出里应外合扮猪吃老虎的好戏。不久，两人受朋友所托，远赴美国调查日本出千团伙，结果顺利为赌场挽回损失，令日本人颜面扫地，日本方面自此寻机报复。Sam在美国结识了富家大小姐童可人（陈玉莲 饰），Sam使出众多浪漫桥段抱得美人归，也令岳父接纳了自己，但代价却是要疏远亚蟹等不体面的朋友。同时，日本出千集团首脑宫本父子加紧了报仇的步骤，亚蟹为搭救Sam，被对方废了自己引以为傲的快手。面对宫本的咄咄逼人，亚蟹与Sam兄弟俩终于再次联手对敌。