萨姆·“埃斯”·罗思坦（罗伯特·德尼罗 饰）抱着“赌博是一桩需要认真对待的事业”这个信念经营着一家拉斯维加斯的赌场。这个信念使他的赌场生意兴隆，而也让他成为富四一方的大亨。但是自从他娶了妓女出身的金姬（莎朗·斯通 饰）后，一切都发生了改变。金姬是个贪得无厌，嗜好酒和毒品的美丽女人，对前男友旧情不忘甚至给他送钱；黑社会老大派来保护萨姆的尼基（乔·佩西 饰）总是触犯法律，被警方禁止踏足赌场，还不量力要当老板；萨姆开除了不负责任的雇员却得罪了当地的官员；更糟糕的是，萨姆和昔日的合作伙伴间的摩擦加剧。所有的一切，都使萨姆心神不宁……

本片依据Howard Hughes的生平改编。
Howard Hughes（Leonardo DiCaprio 饰）出生于美国德州休士顿，18岁时，他继承父亲德州油井的财富，心怀电影梦想移居好莱坞。1926年他买入125家戏院的控制权，砸下数百万美金拍了实景空战史诗电影《地狱天使》，成为著名的制片人；1939年，他入主环球航空公司，他迅速使公司扭亏为盈，二战期间与美国军方合作，主持了蓝云杉飞机的发明和改进。
Howard Hughes在事业上取得巨大成功的同时，他也饱受了忧郁症和精神官能强迫症的折磨；他的感情生活波折重重，Katharine Hepburn（Cate Blanchett 饰）、Ava Gardner（Kate Beckinsale 饰）先后离开他，让他备受打击。
影片选取Howard Hughes重要的生活事件，真实地再现了他的传奇。

在危机四伏的投资界，掌管史崔顿·奥克蒙公司的乔丹·贝尔福特（莱昂纳多·迪卡普里奥 饰）生活侈靡、实力雄厚。1987年，22岁的乔丹进入罗斯柴尔德公司，从接线员做起，在高级经纪人马克（马修·麦康纳 饰）指点下，进入了股票经纪人充满欲望的世界。半年后因“黑色星期一”，乔丹转投靠贩卖“便士股票”的小公司，凭借巧舌如簧大获成功。后与邻居唐尼（乔纳·希尔 饰）和一班老家的朋友另立门户，靠着游走在法律灰色地带，公司获利颇丰，获称“华尔街之狼”。然而，FBI已经开始留意他……
本片根据前华尔街股票经纪人乔丹·贝尔福特的个人自传《华尔街之狼》改编。