三名大陆赴港的毛贼在白天抢劫金铺后，遇上巡警慌张逃亡，其中一人逃入另一帮被警方通缉多时并配备有强大火力的大陆悍匪躲藏的大厦，紧接着，警方重案组的命运被这两帮歹徒意外牵连，当他们以为成功打死悍匪可以放松庆祝时，又碰上那两个漏网的毛贼，一轮混战后，事情顿时变得非常突然。
而与警匪交战主干线并行发展的爱情线来得也非常突然。重案组干将钟健（任达华）和李森（刘青云）在办金铺劫案时巧遇以前认识的茶餐厅老板，就她的芳心到底属谁，众人猜测一番后得到吃惊答案。

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

反黑组警长肥沙（林雪 饰），不慎丢失手枪。这件事非同小可，如果手枪被匪徒用去行凶，肥沙将大祸临头。PTU（警察机动部队）警官何文展（任达华 饰）出于义气，答应一定会在天亮之前寻回手枪，带几名手下开展了寻枪行动。另一方面，却在横生枝节：警员Kat（邵美琪 饰）死守纪律，坚持要将此事汇报上级处理；而在同一晚，CID的Madam张（黄卓玲 饰）在接手一单黑社会谋杀案时，怀疑肥沙与黑社会有染，由此与PTU发生意见分歧。人与人，部门与部门之间的矛盾、争斗和角力，在夜幕中徐徐拉开。而第二天清早，揭晓的真相，原来都在他们的意料之外……

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

曾轰动全球且价值高达300亿的钻石太阳之泪惊现中国澳门，某神秘人物委托混迹赌场的盗贼澳门朴（金允石 饰）组织人马侵入赌场金库，盗取钻石，事成之后报酬颇丰。在此之后，朴从韩国网罗了当年被他背叛的伙伴波派（李政宰 饰）、藏帕诺（金秀贤 饰）、耶妮可（全智贤 饰）、嚼皮糖（金海淑 饰）、佩希（金惠秀 饰），以及中国方面的陈（任达华 饰）、安德鲁（吴达庶 饰）、朱莉（李心洁 饰）、约翰尼（曾国祥 饰）等人。这些人中包括偷盗、绳索、路线、演技等各方面高手，实可谓一次强强联合。
在澳门朴的周密策划下，偷盗行动有条不紊地展开。在此过程中两方人马暗暗较劲又相互帮衬配合，紧张有趣而意外迭出，上演了一出中韩盗贼大比拼……

台湾千术大师泰斗在与香港千王黄上千（黄百鸣 饰）一战中落败，从此与黄上千结下了仇怨。黄上千的徒弟阿伟（梁朝伟 饰）一日结识了从新加坡返港的寡妇苏茜，以为能从中大捞一笔，于是伙同任公子（任达华 饰）和师姐大波媚（叶子楣 饰）设局。岂料苏茜其实也是一个老千，阿伟他们不仅没能打捞一笔，反而落得一身债务。无奈之下阿伟只好请师傅黄大千出马，黄大千赢回了苏茜手上阿伟的签单后，与苏茜握手言和，并敲定一起合作对付奸商龙在天。他们轻而易举的把龙在天的两百万搞到了，龙在天不甘心就此被骗，于是请泰斗再次出战……

黑社会老大文哥（高雄 饰）被人追杀，其弟阿南（任达华 饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生 饰）、阿来（吴镇宇 饰）、阿Mike（张耀扬 饰）、阿信（吕颂贤 饰）和阿肥（林雪 饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥以前的手下，阿Mike是神枪手，阿肥是枪械专家。五人同心协力，将杀手擒获，并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友，这时，阿南告诉阿鬼，阿信与文哥之妻通奸，要求阿鬼去杀死阿信，阿来坚决不允许这么做。阿Mike和阿肥又分别支持阿来和阿鬼，最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题，互相对准的枪口真是一触即发……

细荣(李子雄饰）、阿B（梁朝伟饰），辉仔（张学友饰）在石殎尾陡置区一同成长，三人情同手足，虽然各人家境贫困，年轻的心从没有失去对将来的幻想与憧憬。阿B因要与女友小珍（袁洁莹饰）结婚，众人各出奇谋为阿B筹钱。辉仔借来高利贷途中被劫，辉仔负伤往婚礼。及后，阿B与辉仔往复仇而误杀废强，细荣众人遂到越南逃亡。其时西贡市长外弛内张，对众人来说便是炼狱，更遇上越共刺杀越南政要，细荣遂决定要拼死捞一笔钱才离开越南。细荣远亲中、法混血儿阿乐（任达华饰）是职业杀手，阿乐得悉越南恶霸梁源盛在夜总会有黄金交易，遂与一众里应外合，激战后把黄金抢走，阿B为拯救一位香港女歌星陈秀青而险丧命……
吴宇森巅峰时期的野心力作，对情与义的探讨有其深邃之处，动作场面火爆亮眼。是港片不可多得的佳作。