高级督察何尚生（刘青云）被劫持人质的劫匪伊健（郑伊健）点名到案发现场进行谈判，眼见伊健在现场的嚣张，何尚生斗意昂扬欲将其拿下，但被其逃脱。挫败激起何尚生的战意和好奇心，开始同伊健玩起“取赎金的游戏”来。
何尚生收到伊健寄来的数件艺术品的残骸，在国际刑警Ruby（黄卓玲）的帮助下发现被破坏艺术品均在同一间国际级保险公司承保，猜想伊健意图勒索该保险公司，遂前往展开调查，而此时伊健恰好致电该公司高层Teresa（林熙蕾）勒索一千万，尚生即刻接手案件，却发现事情远非想象的那么简单。

任大宽（关德兴 饰）家道兴旺，四世同堂，但家家有本难念的经，这一家也不例外。大儿子求富（黄百鸣 饰）与老婆月容（冯宝宝 饰）争吵不断，处在离婚的边缘。二儿子求贵（梁家辉 饰）天生口吃，与老爸不和，年纪不小却还没有女朋友。小儿子求其年少无知，却调皮捣蛋，在学校里惹事不断。三女儿求安（毛舜筠 饰）天性叛逆，在法国留学后更是一发不可收拾。这一天，求安从法国带来一个长发不羁的罗伯特（张国荣 饰），让表哥孝忠（刘青云 饰）醋意大起。与此同时，训导主任何守贞（郑裕玲 饰）发现求其的漫画，要求见家长。而求贵爱上了守洁（袁咏仪 饰），两人日渐亲密，却被守洁姐姐守贞百般阻拦……

阿狗（刘青云饰）是三十多岁的黑社会马仔，他处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。于是发生了两个截然不同的故事结局。他跟随黑帮偷运货车，但由于乌合之众组织不善，阿狗也在他乡不幸命丧黄泉。第二个故事，有着大团圆的结局：阿狗因为英雄神武，为人果断机警，行动屡屡成功，被阿猫看中，邀他一同去台湾当杀手，在台湾威霸一方，阿狗的“大志”得以实现。

三名大陆赴港的毛贼在白天抢劫金铺后，遇上巡警慌张逃亡，其中一人逃入另一帮被警方通缉多时并配备有强大火力的大陆悍匪躲藏的大厦，紧接着，警方重案组的命运被这两帮歹徒意外牵连，当他们以为成功打死悍匪可以放松庆祝时，又碰上那两个漏网的毛贼，一轮混战后，事情顿时变得非常突然。
而与警匪交战主干线并行发展的爱情线来得也非常突然。重案组干将钟健（任达华）和李森（刘青云）在办金铺劫案时巧遇以前认识的茶餐厅老板，就她的芳心到底属谁，众人猜测一番后得到吃惊答案。

香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈（何韵诗饰）是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。
受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……

情报科窃听小组三兄弟情同手足，梁俊义（刘青云 饰）正直而又懦弱，在个人感情问题上托泥带水；杨真（古天乐 饰）家境窘困，不仅要应付身患白血病儿子的随时可能出现的突发情况，而且自己也病入膏肓，命不久矣；林一祥（吴彦祖 饰）年轻有为，满怀雄心，如今又“嫁入豪门”，前途不可限量。
三兄弟在负责调查上市公司“风华国际”涉嫌内幕交易案起始，通力合作，出色的完成了布置各种偷听及监视仪器的工作。在继续的监听过程中意外获得一则情报，巨额利润诱惑之下，三人遂起贪念，在风起云涌的股市大赚一笔。事后三人又恐事情败露，利用职务之便销毁罪证。
正当三人以为这件事平息之际，却不曾想风云再起，一只意想不到的黑手往他们袭来，三人陷入劫境，连遭杀戮，最终悲情收场。
“三大型男”挑战极限，两大班底（《无间道》、《门徒》）共同打造，一段悲情感人至深。

天才和疯子常常只是同一个人的两种描述。神探陈桂彬（刘青云 饰）就是这样一个人物，和天才画家梵高一样，他也曾经割下自己的耳朵。尽管破案无数，侦探能力超凡，却终被世俗认定是疯子一个，提早从警局里退了休。
探员何家安（安志杰 饰）接到了一桩棘手的案件。案发地在树林，两名警员王 国柱（李国麟 饰）和高志伟（林家栋 饰）办案之后，只有高志伟平安归来，而王国柱和他的枪则神秘失踪。何家安请来陈桂彬为他指点迷津，却未料到陈桂彬的“疯子”行为又一次在侦探过程中表露无遗。他断定高志伟就是此案凶手，并把推理建立在他自己大量的想象之上。他自称能看到高志伟的“七宗罪”，正是这些罪恶把高志伟引向犯罪之路。然而，要何家安相信这一切并不容易，因为他已经被高志伟的演技所迷惑……

澳门两大黑帮洪兴帮和义英帮为争夺赌场利益火并数月后决定言和，不想这时江湖上传出洪兴帮老大崩牙华已出五百万高价聘请外来杀手，准备不日刺杀义英帮大哥高佬忠。为保证高佬忠的安全以免天下再次大乱，崩牙华派出手下得力干将也是腐败警察的阿琛（梁朝伟）去阻止事情发生。
光头杀手耀东（ 刘青云）和神秘女子阿凤（邵美琪）常在阿琛左右出没，不断给他制造麻烦。原来，耀东是黑帮幕后老大洪先生派来的粉碎洪兴帮和义英帮的超级杀手，他的杀人手段十分精妙狠绝。经过一番安排，耀东制造出崩牙华与高佬忠均死于阿琛手中的局面，然而他的命运亦不掌控在自己手中。

大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。

香港证券商人罗敏生（刘青云 饰）驱车上班途中遭遇车祸，这起看似平平常常的车祸却引来反恐队的关注。原来警方在罗的车内发现军用窃听器，反恐队长何智强（古天乐 饰）怀疑有人正在策划恐怖袭击。随着何的调查，始终藏在暗处监视窃听的退伍军人司马念祖（吴彦祖 饰）也渐渐浮出水面。与此同时，罗将被窃听的消息告诉了“地主会”的元老们，这是一群自70年代起便操纵香港金融的业界精英，如今更成为只手遮天的抢钱大亨。地主会遭人窃听，无疑预示着他们的各种黑幕将大白于天下。
原以为只会是普通的勒索案，却将罗、何、司马等人卷入了万劫不复的漩涡之中……