1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

江湖大佬洪仁就（刘德华 饰）功成名就，无奈高处不胜寒，手下高佬（曾志伟 饰）等人心怀鬼胎，似乎唯有多年来为其出生入死、情愿肝脑涂地的好兄弟左手（张学友 饰）值得信赖。洪喜得贵子之际，得悉有人买凶取他性命。饱经风雨的洪冷静对待，坐看风起。曾几何时，混在江湖底层的翼仔（余文乐 饰）目睹大哥死状，遂决心以死复仇。好兄弟铁臂（陈冠希 饰）虽患其安危，却仍寸步不离，紧随其后。命中注定的终点，每前进一步都是那样艰难。
夜深人静，洪仁就与左手对坐用餐，觥筹交错，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。凶险肃杀之夜，兄弟情义承受着最大的考验……

香港九龙区旺角混混阿杰做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇，他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色结仇。阿杰表妹阿娥前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

金轮国王妃（叶玉卿 饰）与表哥欧阳锋（梁朝伟 饰）有染，为霸占江山，他们毒死了国王，但没找到传国玉玺。得知玉玺在前往九宫山找寻其师父求助的三公主（林青霞 饰）手里后，欧阳锋企图抢到手但没成功。糊涂国师（张曼玉 饰）在淫威下屈服，查出三公主的具体下落，欧阳锋乘火箭金靴追赶 ，却误脱落一只插死刚出关的王重阳（钟镇涛 饰），奄奄一息的王重阳恳求适逢路过的三公主找到其师弟周伯通（刘嘉玲 饰）代为报仇。逃到九宫山的三公主邀得师弟黄药师（张国荣 饰）与师妹（王祖贤 饰）相助，再加上前来寻找表妹的洪七（张学友 饰）、找到真心人才能成仙的段智兴（梁家辉 饰），一场与欧阳锋的生死恶战蓄势待发……

　　方家老大任剑辉是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二任剑郎是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红，但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful后引发了一段感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹后发展了一段纯洁的爱情。一次偶然的电话故障，也让任剑辉认识离婚妇人吴芬芳，两人发展顺利，但却因为帮忙弟弟剑郎掩盖风流债，让芬芳误以为剑辉是个勾三搭四的人，众人决定帮剑辉挽回即将失去的爱情……

新加坡的一家高档酒店内，工作人员与客人们上演一幕幕底色不同的人间喜剧……
胖侦探（郑则仕 饰）为取得年迈委托人少妻与一男子（秦祥林 饰）偷情的证据，在酒店房间内安装摄像头，但闭路电视的接收房间却入住了三名乐队成员。这对情人在发现摄像头之后百般掩饰，乐手与服务员们却在电视机前看的不亦乐乎；署名“吴资”的骗子（吴耀汉 饰）入住酒店，却被经理（胡枫 饰）误当做低调检查工作的日本总裁。骗子借势大占便宜，从酒店狠捞一笔；旅行团导游（曾志伟 饰）为人好色，被旅行团内仇恨花心男的精神病患钟小姐（钟楚红 饰）盯上，好色导游面对钟小姐的剔骨刀无可奈何之际，另一名悲情女护士安琪（夏文汐 饰）也找上门来；迷恋女上司（王祖贤 饰）的酒店技工（张学友 饰）苦苦求爱，不经意间忽视了假小子同事（叶童 饰）的默默付出。

细荣(李子雄饰）、阿B（梁朝伟饰），辉仔（张学友饰）在石殎尾陡置区一同成长，三人情同手足，虽然各人家境贫困，年轻的心从没有失去对将来的幻想与憧憬。阿B因要与女友小珍（袁洁莹饰）结婚，众人各出奇谋为阿B筹钱。辉仔借来高利贷途中被劫，辉仔负伤往婚礼。及后，阿B与辉仔往复仇而误杀废强，细荣众人遂到越南逃亡。其时西贡市长外弛内张，对众人来说便是炼狱，更遇上越共刺杀越南政要，细荣遂决定要拼死捞一笔钱才离开越南。细荣远亲中、法混血儿阿乐（任达华饰）是职业杀手，阿乐得悉越南恶霸梁源盛在夜总会有黄金交易，遂与一众里应外合，激战后把黄金抢走，阿B为拯救一位香港女歌星陈秀青而险丧命……
吴宇森巅峰时期的野心力作，对情与义的探讨有其深邃之处，动作场面火爆亮眼。是港片不可多得的佳作。