轻松自在的单身汉查理·沃特斯与两个可爱的妓女芭芭拉·米勒和苏珊·彼得斯合住一间房，他的生活就是赌博。与他一起的沮丧的赌友比尔·丹尼一起展开了一场寻找永远难以捉摸的大赢家的赌博狂潮。尽管查理和比尔有一些幸运的时刻，但他们也不得不应对严重的挫折，威胁着他们放纵赌博的狂欢。

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却毅然蒙在鼓里，不知危难当头。

故事从一艘黑夜中的赌船开始……男主角，伊藤开司，浑浑噩噩，一事无成，因为好心替人做了担保而背负上了数百万债务。为偿还欠款，开司接受怂恿上了一艘名为“希望之船”的渡轮，为的是参加一次神秘赌局，一旦获胜，就能将欠款一笔勾销。上到贼船后开司才发现，参与者多是如自己一般的失败青年。然后主办方便开出了赌局的规则：参与者须以标着“石头，剪刀，布”的扑克为道具，夺取对手身上的星星标志，赌局结束时，扑克牌未用完或星星少于三颗者将失去资格，而参赛初所能向主办方借贷的巨款，也成为让他们盈利或逃生的重要因素……

Ben Campbell（吉姆·斯特加斯 Jim Sturgess 饰）有着惊人的才华，身为麻省理工高材生的他学业无懈可击，他亦毫无意外地赢得了哈佛医学院的录取通知书。然而30万的高昂学费和生活费令他的大学梦摇摇欲坠。在争取奖学金的面试中，教授对他说胜出者必须要有过人的经历而不是像本这种一张白纸的学生。
Ben在一服装店打工，挣取每小时8美元的薪酬。同时和两个好友准备竞赛2.09以期获得认同和奖金。数学课上本的天才头脑被教授Mickey Rosa（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）发现，Mickey 希望本加入自己的21算法团队，专门去赌场依靠算牌赢得大钱。Ben并不同意，但Ben一直暗恋的女孩Jill Taylor（#凯特·波茨沃斯 Kate Bosworth 饰）也出面诱惑时，Ben开始动摇。
Ben开始了严密的训练，出师的成功让Ben尝到了金钱、虚荣、欲望的权力。同时他和旧友开始疏远，渐渐迷失在赌场的漩涡里。

萨姆·“埃斯”·罗思坦（罗伯特·德尼罗 饰）抱着“赌博是一桩需要认真对待的事业”这个信念经营着一家拉斯维加斯的赌场。这个信念使他的赌场生意兴隆，而也让他成为富四一方的大亨。但是自从他娶了妓女出身的金姬（莎朗·斯通 饰）后，一切都发生了改变。金姬是个贪得无厌，嗜好酒和毒品的美丽女人，对前男友旧情不忘甚至给他送钱；黑社会老大派来保护萨姆的尼基（乔·佩西 饰）总是触犯法律，被警方禁止踏足赌场，还不量力要当老板；萨姆开除了不负责任的雇员却得罪了当地的官员；更糟糕的是，萨姆和昔日的合作伙伴间的摩擦加剧。所有的一切，都使萨姆心神不宁……