1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

正德皇帝（张震）与其御妹无双（王菲）均厌倦了皇宫的单调生活，想偷偷溜出宫去看看外面的世界。无双女扮男装先行一步来到江南的梅龙镇，结识在此开店的阿龙（梁朝伟）阿凤（赵薇）兄妹后被阿龙喜欢上，她也爱上了阿龙。
无双身份暴露被带回皇宫时，正德皇帝微服来到梅龙镇，并在阿凤遭遇歹徒挑衅时拔刀相助，两人结识后经过一段日子相处产生感情。因无法忍受对阿龙的思念，无双再次从宫里逃回梅龙镇，四人在店中相会，并在误会尽除后私定终生，不料遭到太后的阻拦。

改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰），从天津来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。
黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止……

南宋是一个人妖难分的时期，法海和尚（赵文卓 饰）到处收服妖精，也扰乱了在西湖底修炼的白青二蛇。青（张曼玉 饰）曾获白（王祖贤 饰）相救，二者便以姐妹相称。姐妹俩受惑佯装成人生活在民间，白更嫁于老实书生许仙，青也同时看上了许仙，便常常以媚态勾引许仙，无奈许仙只深爱白一个。白开设了药店，以为可以自此过上安定的生活，可许仙却受不了青的百般挑逗，更发现了青白二蛇的真实身份，可他却不舍得离开家中的天姿国色。法海得知了青白二蛇的下落，更抓走了许仙。原来白为了爱情放弃修成正果，更怀有了身孕。为了救回丈夫，二蛇与法海展开了搏斗……

编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。
快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。

想演戏的孙纳（周迅 饰）与想导戏的林见东（金城武 饰）初遇见时，两人都正处于生活与事业的低谷，在相互鼓励和扶携中，他们渐渐有了共同的可以看见希望的未来，然而孙纳更想把现在的可能抓到手，狠心与林见东分了手，跟了可以给她戏的导演聂文（张学友 饰），成为人人艳羡的大明星。
天意弄人，十年后孙纳与也做了演员的林见东因为一部合拍戏又重遇。虽努力说服自己忘记过去，却欺骗不了自己的心，孙纳陷入两难中。而更戏剧的是，孙纳、林见东和聂文要同演一出剧情与他们之间情恨纠葛惊人相似的戏。

小狄（徐娇 饰）是一个在贵族学校念书的穷孩子。他诚实善良，却总是遭到富家子的欺负和嘲笑。小狄和爸爸（周星驰 饰）住在一所废弃的旧房子里，爸爸每天拼命的工作，就是为了让他念好书，将来出人头地。
平日，小狄总是很乖，就算体育课因为没有运动鞋而被老师罚站，他也从不埋怨爸爸。可是这一次，为了一个大家都有的玩具，小狄跟爸爸发起脾气来。爸爸买不起，就在垃圾堆里捡了一个“球”给儿子玩。谁知，这个透明的小球却变成一只活泼可爱，拥有超能力的太空狗。小狄欣喜极若狂，给他取名叫“长江七号”。小狄梦想着用七仔的超能力考100分，却没想到七仔非但没有帮到他，却让他得了个零蛋。他偷偷修改了成绩单，跟爸爸说了一次谎。爸爸大怒，小狄离家出走，赌气要凭真本事考好成绩给爸爸看。谁知，正当小狄笑着，拿着成绩单的时候，工地发生事故，爸爸从楼上摔了下来……

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。
黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。