不是冤家不聚头，刘元（葛优 饰）和李清（徐帆 饰）正应了这句话。他们在美国初遇的时候，李清刚到美国，替一个台湾朋友看屋，碰上了接待中国剧组的刘元。几番接触下来，二人对对方都有了些粗浅的了解。刘元给了李清一张机票，劝她回国，前途会比这里好，李清却偷偷留在了美国。一年后，李清机缘巧合又撞上了刘元的车，刘元让李清到他的旅行社工作，不料旅行社搞的是非法移民的勾当，李清又惹了一身麻烦，一气之下叫刘元以后再也别联系自己。想不到，一年后他们再度重逢，又一起办起了补习班。两人就这样分分合合……

在秦奋（葛优 饰）全然做好与笑笑（舒淇 饰）白头到老的准备之时，笑笑对秦奋的感情却仅仅止步于好感。在秦奋好友李香山（孙红雷 饰）和芒果（姚晨 饰）离婚典礼的启发下，秦奋与笑笑决定试婚。然而，好感毕竟不等同于爱情，共同生活期间，秦奋深沉的爱意 在笑笑那边却变成无形的压力， 两个最后只能分道扬镳。距离远了，感情似乎也就淡了，就在两人似乎已经忘记对方的时候，他们生活的轨迹又一次发生重合。老友李香山罹患重症，在他的人生告别会上，秦奋和笑笑再次相遇，在即将离世的老友点化下，笑笑似乎明白了婚姻的真谛……

独自抚养儿子长大的马林生（冯小刚 饰）是某机关的工会主席，他装腔作势，自命清高，在家中也趾高气扬，他在儿子马车面前摆足了父亲的谱儿。但是这一切除了让他自我感觉良好外，没有起到任何实质作用。令行禁止的家教无法让儿子臣服，马车始终与之背道而驰。在学校里，他顶撞老师，挤兑同学，三番五次被请家长，马林生因此生头疼不已。在一次失败的暴力家教过后，他想尽办法和儿子搞好关系，然而他也痛苦地认识到：父子之间的鸿沟越来越深……
本片由王朔根据自己早年小说《我是你爸爸》改编，并荣获2000年瑞士洛迦诺国际电影节最佳影片奖、青年评委会奖、堂吉诃德将特别提及。