珍妮特（克里斯汀·斯科特·托马斯 Kristin Scott Thomas 饰）在政府部门打拼了那么多年，总算坐上了卫生部部长的位子。为了庆祝晋升，她在家中设置了一场聚会，邀请好友们参加。玛莎（切莉·琼斯 Cherry Jones 饰）和金妮（艾米莉·莫迪默 Emily Mortimer 饰）是相恋多年的同性情人，金妮通过试管婴儿手术怀上了三胞胎，这让她和恋人都感到异常兴奋。
聚会在尚且平和的气氛中进行着，在这个节骨眼上，珍妮特的丈夫比尔（蒂莫西·斯波 Timothy Spall 饰）忽然宣布，自己患上了不治之症，命不久矣。这一消息犹如一枚重磅炸弹让众人炸开了锅，与此同时，每个人隐藏在内心的秘密亦因为这枚炸弹制造的冲击而纷纷浮出水面。

本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予“不凋谢，不老去”——宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），但与俄国公主失败的恋爱使他大受打击。他躲到文字的世界中去寻求解脱，寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），却又遭到他的戏弄；还被兔子模样的公爵夫人纠缠。奥兰多不堪其扰，代表查尔斯国王二世请命出使土耳其君士坦丁堡，因英国本土的殖民主义政策在两国间引发的利害冲突和政治问题，最终导致战争，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。在第一次了目睹战乱的残酷，精神上受到冲击后陷入昏睡，昏睡七天后奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔·墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪 ······